(E)-4-(benzotriazol-1-yl)-3-butene-2-ne | 59339-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-4-(benzotriazol-1-yl)-3-butene-2-ne
• 英文别名: 4-benzotriazol-1-yl-but-3-en-2-one；1-benztriazol；Methyl b-(1-benzotriazolyl)vinyl ketone；(E)-4-(benzotriazol-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 59339-44-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: QDPAAGGAHGABHO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 (E)-4-(benzotriazol-1-yl)-3-butene-2-ne 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(E)-5-methyl-5-nitro-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基 β-（苯并三唑-1-基）乙烯基酮：一种新的对乙酰乙烯基阳离子等价物

  摘要：

  摘要 描述了一种简单有效的两步法制备甲基 β-(苯并三唑-1-基) 乙烯基酮 7。苯并三唑基与一系列亲核试剂的亲核取代已经证明了化合物 7 的合成效用。因此，甲基β-(苯并三唑-1-基)乙烯基酮提供了一种新的β-乙酰乙烯基阳离子等价物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003793
• 作为产物：
  描述：

  4,4-di(benzotriazol-1-yl)-2-butanone 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(E)-4-(benzotriazol-1-yl)-3-butene-2-ne
  参考文献：
  名称：

  甲基 β-（苯并三唑-1-基）乙烯基酮：一种新的对乙酰乙烯基阳离子等价物

  摘要：

  摘要 描述了一种简单有效的两步法制备甲基 β-(苯并三唑-1-基) 乙烯基酮 7。苯并三唑基与一系列亲核试剂的亲核取代已经证明了化合物 7 的合成效用。因此，甲基β-(苯并三唑-1-基)乙烯基酮提供了一种新的β-乙酰乙烯基阳离子等价物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003793

文献信息

• Hoffmann, Siegfried; Hartung, Klaus-Juergen; Hanh, Nguyen thi, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 3, p. 105 - 106
  作者：Hoffmann, Siegfried、Hartung, Klaus-Juergen、Hanh, Nguyen thi、Mewes, Reinhard、Baluzow, Wenelin

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, S.;HARTUNG, K. -J.;NGUYEN, TI, HANH;MEWES, R.;BALUZOW, W., Z. CHEM., 1986, 26, N 3, 105-106
  作者：HOFFMANN, S.、HARTUNG, K. -J.、NGUYEN, TI, HANH、MEWES, R.、BALUZOW, W.

  DOI：——

  日期：——
• Methyl β-(Benzotriazol-l-yl) vinyl Ketone: A New p-Acetylvinyl Cation Equivalent
  作者：Alan R. Katritzky、Torsten Blitzke、Jianqing Li

  DOI：10.1080/00397919608003793

  日期：1996.10

  Abstract A simple and efficient two-step approach to methyl β-(benzotriazol-1-yl)vinyl ketone 7 is described. The synthetic utility of compound 7 has been demonstrated by nucleophilic substitutions of the benzotriazolyl group with a range of nucleophiles. Thus, methyl β-(benzotriazol-1-yl)vinyl ketone provides a new β-acetylvinyl cation equivalent.

  摘要 描述了一种简单有效的两步法制备甲基 β-(苯并三唑-1-基) 乙烯基酮 7。苯并三唑基与一系列亲核试剂的亲核取代已经证明了化合物 7 的合成效用。因此，甲基β-(苯并三唑-1-基)乙烯基酮提供了一种新的β-乙酰乙烯基阳离子等价物。