N-(4-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide | 92290-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2'-phenyl-5'-chloroacetanilide；N-(4-chloro-1,1'-biphenyl-2-yl)acetamide；2-Acetamido-4-chlorbiphenyl；N-(5-chloro-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 92290-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: PKUNRXJOKWMFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide 在 PPA 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-chloro-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES
  [FR] DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES SUBSTITUES

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的化合物的公式(I)或(II)或其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗疾病的炎症成分有用，特别适用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及多发性硬化和类风湿性关节炎等自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2004050631A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00690

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative C(sp ² )−H Amination
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vladislav Khamraev、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.202100960

  日期：2021.5.26

  A transition-metal-free direct electrolytic C−H amination involving an electrochemically generated nitrenium ion intermediate has been developed. The electrosynthesis takes place in the absence of any organoiodine catalysts and is enabled by an in situ generated electrolyte. A novel, efficient intramolecular and intermolecular C−H amination has been demonstrated using a simple reaction setup.

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。
• Palladium-catalysed ortho arylation of acetanilides
  作者：Guo-Zhen Zhang、Cheng-Qun Chen、Xin-Hua Feng、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1007/s12039-010-0016-9

  日期：2010.3

  The palladium-catalysed direct arylation of acetanilides by using C-H activation methodology has been demonstrated. Several acetanilides were coupled with aryl iodides in the presence of 10 mol% of Pd(OAc)2, 1·0 equiv of Cu(OTf)2, and 0·6 equiv of Ag2O to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. The results showed that the amount of Ag2O was important for this protocol.

  已展示使用C-H活化方法通过钯催化的直接芳基化对乙酰苯胺进行的反应。多个乙酰苯胺与芳基碘化物在10摩尔%的Pd(OAc)2、1.0当量的Cu(OTf)2和0.6当量的Ag2O存在下偶联，得到相应的产物，收率从中等到优良。结果表明，Ag2O的用量对于该方案至关重要。
• Oxidative C−H Activation/C−C Bond Forming Reactions:  Synthetic Scope and Mechanistic Insights
  作者：Dipannita Kalyani、Nicholas R. Deprez、Lopa V. Desai、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja051402f

  日期：2005.5.25

  describes a new palladium-catalyzed method for C-H activation/carbon-carbon bond formation with hypervalent iodine arylating agents. This transformation has been applied to a variety of arene and benzylic substrates containing different directing groups (pyridines, quinolines, oxazolidinones, and amides) and proceeds with high levels of regiocontrol. Mechanistic experiments provide preliminary evidence in

  本文描述了一种新的钯催化方法，用于使用高价碘芳基化剂进行 CH 活化/碳-碳键形成。这种转化已应用于各种含有不同导向基团（吡啶、喹啉、恶唑烷酮和酰胺）的芳烃和苄基底物，并进行高水平的区域控制。机理实验提供了初步证据，支持这种转化的不寻常机制，涉及 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环。
• 钯/碳催化苯环上特定官能团邻位芳基化的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106748860A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种钯/碳催化苯环上特定官能团邻位芳基化的方法。本发明公开了一种钯/碳催化苯环上特定官能团邻位碘化的方法，所述方法为：将底物含有特定官能团的芳环、催化剂钯/碳、高价碘试剂、碱性物质溶于溶剂中，在80～120℃下反应5～12h，反应结束后，反应液经后处理得到取代联苯产物。本发明的优势主要体现在：本发明所用的方法路线不会产生大量的工业废水，对环境污染较小；反应所得的产物收率高，选择性好；所用催化剂可回收再利用，有潜在的工业应用价值。
• Substituted dihydrophenanthridinesulfonamides
  申请人：——

  公开号：US20040167155A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides a compound of formulae (I) or (II) having the structure 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  本发明提供了一个化合物的公式(I)或(II)，具有结构1或其药学上可接受的盐，用于治疗疾病的炎症成分，特别适用于治疗动脉粥样硬化，心肌梗塞，心力衰竭，炎症性肠病，关节炎，2型糖尿病以及自身免疫性疾病，如多发性硬化症和类风湿性关节炎。