methyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate | 49571-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: methyl 2-nitro 3-piperonyl acrylate；methyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 49571-78-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: IGDFMGQGZSISDX-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  392.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 methyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到5,5-dimethyl 3-methoxycarbonyl 4-piperonyl isoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的氟化钾促进硝基烷与亲电烯烃的反应：4,5-二氢呋喃和异恶唑啉正氧化物的合成

  摘要：

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81729-4
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 硝基乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 以63%的产率得到methyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的氟化钾促进硝基烷与亲电烯烃的反应：4,5-二氢呋喃和异恶唑啉正氧化物的合成

  摘要：

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81729-4

文献信息

• Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-1-methylpyrrolydine-3-carboxylates
  作者：Daniel Blanco-Ania、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.059

  日期：2009.7

  A general three- or four-step synthesis of cis- and trans-substituted cucurbitine (3-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid) derivatives from methyl 2-nitroacetate is reported. The first step utilizes a Knoevenagel condensation with five different aromatic imines or their corresponding aldehydes to form (Z/E)-mixtures of α-nitro acrylates. The second step gives rise to the pyrrolidine-core structures of

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。
• KOCHETKOV, K. A.;BABIEVSKIJ, K. K.;BELIKOV, V. M.;EVDOKIMOVA, L. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 2, 439-440
  作者：KOCHETKOV, K. A.、BABIEVSKIJ, K. K.、BELIKOV, V. M.、EVDOKIMOVA, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• FOUCAUD, A.;RAZORILALANA-RABEARIVONY, C.;LOUKAKOU, E.;PERSON, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3639-3644
  作者：FOUCAUD, A.、RAZORILALANA-RABEARIVONY, C.、LOUKAKOU, E.、PERSON, H.

  DOI：——

  日期：——
• MELOT, JEAN MARIE;TEXIER-BOULLET, FRANCOISE;FOUCAUD, ANDRE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2215-2224
  作者：MELOT, JEAN MARIE、TEXIER-BOULLET, FRANCOISE、FOUCAUD, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• Alumina supported potassium fluoride promoted reaction of nitroalkanes with electrophilic alkenes : synthesis of 4,5-dihydro furans and isoxazoline n-oxides
  作者：Jean Marie Mélot、Francoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81729-4

  日期：1988.1

  The reaction of secondary nitro alkanes 1 with α,β-unsaturated ketones 2 in the presence of alumina-supported potassium fluoride in acetonitrile gave 4,5-dihydrofurans 3 in high yields ; 1-nitropropane reacted with 2 to give a mixture of 4,5-dihydrofurans and furans. Nitroalkenes 17 reacted with nitroalkanes to give isoxazoline N-oxides 18 and 19 in good overall yields.

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。