ethyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate | 139067-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 139067-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VKJBHXYAEPBVRG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备(R)‑2‑羟基‑4‑苯基丁酸乙酯的方法，以廉价易得的苯甲醛和丙酮酸为原料，通过缩合，酯化，生物酶催化不对称还原和双键氢化四步高效的反应，最终以82％的总收率得到光学纯的目标产物(R)‑HPBE。

  公开号：

  CN105732373B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2-oxobut-3-enoate 在 葡萄糖 、 glucose-1-dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到ethyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备(R)‑2‑羟基‑4‑苯基丁酸乙酯的方法，以廉价易得的苯甲醛和丙酮酸为原料，通过缩合，酯化，生物酶催化不对称还原和双键氢化四步高效的反应，最终以82％的总收率得到光学纯的目标产物(R)‑HPBE。

  公开号：

  CN105732373B

文献信息

• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Highly Enantioselective Alkenylation of Glyoxylate with Vinylsilane Catalyzed by Chiral Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja906164p

  日期：2009.10.7

  Chiral dicationic palladium complex-catalyzed vinylation and dienylation of glyoxylate with vinylsilanes and dienylsilanes to produce highly optical active allylic alcohols has been achieved. The advantages of this reaction are that the chiral palladium catalyst is readily employed and that vinylsilanes as nucleophiles are easily synthesized, storable, and air- and moisture-stable.

  已经实现了手性双阳离子钯配合物催化乙醛酸与乙烯基硅烷和二烯基硅烷的乙烯基化和二烯化，以生产高光学活性的烯丙醇。该反应的优点是手性钯催化剂易于使用，并且乙烯基硅烷作为亲核试剂易于合成、储存、空气和湿气稳定。
• 一种制备(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的方法
  申请人：苏州引航生物科技有限公司

  公开号：CN105732373B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明提供一种制备(R)‑2‑羟基‑4‑苯基丁酸乙酯的方法，以廉价易得的苯甲醛和丙酮酸为原料，通过缩合，酯化，生物酶催化不对称还原和双键氢化四步高效的反应，最终以82％的总收率得到光学纯的目标产物(R)‑HPBE。