(E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyl-2-propene | 30262-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyl-2-propene
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propanone；1,3-diphenyl-3-(trimethylsilyl)propan-1-one；1-Propanone, 1,3-diphenyl-3-(trimethylsilyl)-；1,3-diphenyl-3-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 30262-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: HIMDAUBVPAULQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyl-2-propene 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.03h， 以72%的产率得到1,3-Diphenyl-1-trimethylsilyl-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠在微波辅助下还原 β-三甲基甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  摘要 几种β-三甲基甲硅烷基羰基化合物在微波辐照下用硼氢化钠还原制备β-三甲基甲硅烷基醇，反应时间短，收率好。

  DOI：

  10.1080/10426509808045485
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-1-trimethylsilyl-3-propanol 在 barium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钡，Ba（MnO 4）2，一种在质朴和非水条件下使用的通用轻度氧化剂

  摘要：

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87874-1

文献信息

• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• A new reaction between E-cinnamaldehyde and phenyllithium. Mechanistic studies
  作者：Norma S. Nudelman、Hernan G. Schulz

  DOI：10.1039/a904635f

  日期：——

  The reaction of phenyllithium (in excess) with E-cinnamaldehyde gives a surprising tandem addition β-alkylation, which can be successfully used for the synthesis of substituted dihydrochalcones. The mechanism by which these unexpected reactions could occur is unknown and experimental and theoretical studies were carried out as a contribution to its understanding.

  苯基锂与反应（过量）E-肉桂醛给出了一个令人惊讶的串联加成β烷基化，其可以被成功地用于取代的二氢查耳酮的合成。这些意外反应可能发生的机理尚不清楚，并且进行了实验和理论研究以帮助其理解。
• Platinum-catalyzed Generation of Silylenes from Hydrodisilanes and Their Addition to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2008.108

  日期：2008.1.5

  The reaction of hydrodisilanes with α,β-unsaturated ketones in the presence of a platinum catalyst gave high yields of oxasilacyclopentenes, which are probably formed by the addition of silylenes to the enones. Treatment of the oxasilacyclopentenes with methyllithium followed by hydrolysis gave the corresponding β-silyl ketones.

  在铂催化剂存在下，氢二硅烷与 α、β-不饱和酮反应生成了高产率的草硅杂环戊烯，这可能是由硅烯烃与烯酮加成形成的。用甲基锂处理草硅环戊烯，然后进行水解，可得到相应的 β-硅酮。
• Sodium silylsilanolate as a precursor of silylcopper species
  作者：Hiroki Yamagishi、Kenshiro Hitoshio、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d2sc00227b

  日期：——

  Sodium silylsilanolates are demonstrated as useful silylating reagents for copper-catalysed hydrosilylation of unsaturated bonds via the formation of reactive silylcopper species that can deliver a series of silyl groups.

  硅酸钠硅醇盐被证明是铜催化的不饱和键氢硅化反应中有用的硅基化试剂，通过形成反应性硅基铜物种，可以提供一系列硅基团。
• Nouvelle méthode de création de la liaison silicium-carbone à partir de chlorosilanes VIII. C-silylation d'aldehydes et de cétones α-éthylèniques
  作者：R. Calas、J. Dunoguès、M. Bolourtchian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84770-1

  日期：1971.1

  The trimethylchlorosilane/magnesium/hexamethylphosphoric triamide system reacts with various α-ethylenic aldehydes and ketones to give the 1,4-addition compound of two trimethylsilyl groups. This, after hydrolysis, leads to aldehydes and ketones, C-silylated in β position with respect to the carbonyl group. The corresponding alcohols have been prepared.

  三甲基氯硅烷/镁/六甲基磷三酰胺体系与各种α-乙烯醛和酮反应，生成两个三甲基甲硅烷基的1,4-加成化合物。在水解之后，这导致醛和酮，相对于羰基在β位上C-甲硅烷基化。已经制备了相应的醇。