N-(8-quinolinyl)-2,5-bis(trimethylsilyl)cyclopentane-1-carboxamide | 1581308-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-quinolinyl)-2,5-bis(trimethylsilyl)cyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yl-2,5-bis(trimethylsilyl)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1581308-64-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂OSi₂
• 分子量: 384.669
• InChiKey: PAARFCBILCLUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide 在 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 以39%的产率得到N-(8-quinolinyl)-2-(trimethylsilyl)cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的直接C–H硅烷化和德国化

  摘要：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。

  DOI：

  10.1021/ol500519y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Silylation and Germanylation of Benzamides and Carboxamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol500519y

  日期：2014.4.4

  A palladium-catalyzed regioselective activation of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of benzamides and carboxamides, followed by coupling with disilanes to afford organosilanes in moderate to high yields, with the aid of 8-aminoquinoline as a directing group, is reported. Catalytic C(sp2)–H germanylation of benzamides also proceeds under the same palladium catalysis. The reaction tolerates a wide variety

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。