diethyl C-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate | 914641-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl C-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
• 英文别名: Diethyl C-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-mannopyranosyl)methanephosphonate；(2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 914641-02-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₃O₇P
• 分子量: 609.659
• InChiKey: LZPJHPMAGQGFOM-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl C-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate 在 硫酸 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到diethyl C-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/120576

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl C-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)methanephosphonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到diethyl C-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Mitsunobu反应条件合成脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖结构的稳定C-膦酸酯类似物。

  摘要：

  含有残基间磷酸二酯键的微生物多糖结构的合成C-膦酸酯类似物的例子是最罕见的。描述了脑膜炎奈瑟氏球菌A类荚膜多糖的此类类似物的成功构建。使用异头C-膦酸酯单酯和6-OH ManNAc受体之间的修饰的Mitsunobu反应（三（4-氯苯基）膦，DIAD，过量的Et3N），可获得高产率（88％）的二聚体。通过脱乙酰基将二聚体转化为新的6-OH受体，并在相同条件下与延伸的C-膦酸酯单体进一步反应，以92％的收率得到三聚体。然后重复该过程，得到四聚体，其偶联产率为85％。那个

  DOI：

  10.1039/b614038f

文献信息

• IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES
  申请人：Oscarson Stefan

  公开号：US20090304734A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过将第一个单元的C-6连接到第二个单元的C-1的1,6-连接连接到第二个甘露糖单元，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制备这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• Immunogens for meningitidis-A vaccines
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08062641B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在其C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过连接第二个甘露糖单元与第一个单元相连，所述连接通过1,6-连接连接第一个单元的C-6和第二个单元的C-1，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制造这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• WO2006/117549
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8062641B2
  申请人：——

  公开号：US8062641B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES<br/>[FR] IMMUNOGENES POUR VACCINS CONTRE LA MENINGITE A
  申请人：NOVARTIS VACCINES & DIAGNOSTIC

  公开号：WO2006120576A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.
  [FR] Selon l'invention, un oligosaccharide utile pour un vaccin contre la méningite A contient une première unité de mannose présentant un bras écarteur dans la configuration alpha à la position C-1. Ce bras écarteur, qui peut se conjuguer à une protéine, est lié à une seconde unité de mannose par une liaison 1,6- qui lie le C-6 de la première unité au C-1 de la seconde unité. La liaison 1,6- comprend un phosphonate. L'invention concerne des méthodes associées de production desdits composés, de composés analogues, ou de leurs intermédiaires.