1-(2-bromophenyl)-3-methylbutan-1-one | 213382-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 2-bromophenyl 2-methylpropyl ketone
• CAS: 213382-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: GNFDDAUBQCQXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-methylbutan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-3-isobutylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的环丁烷对映体开环/交叉偶联和环丙烷化

  摘要：

  公开了钯催化的环丁酮的对映选择性顺序开环/交叉偶联，其提供了带有C3四元立体中心的手性茚满酮。反应过程涉及环丁烯酮和芳基卤化物的钯催化亲核加成，对映选择性β-碳消除以及用硼酸在分子间捕获瞬态σ-烷基钯络合物。或者，在没有外部偶联剂的情况下，通过CH键功能化实现分子内环丙烷化，从而以良好的收率和对映选择性提供手性环丙烷稠合的茚满酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201813071
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 一氧化碳 、 (E)-diisobutyl(oct-1-en-1-yl)aluminum 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-(2-bromophenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物与烯基铝试剂的羰基化偶联。

  摘要：

  已经开发出用于芳基碘化物与链烯基铝试剂的羰基化偶联的高反应性催化体系。即使在钯催化剂的ppm水平下，在温和的条件下也以良好至优异的产率产生了各种β-取代的γ，δ-不饱和酮。值得注意的是，这也代表了烯基铝化合物的羰基化转化的第一个实例。另外，通过添加锌盐，可以改变产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02923

文献信息

• Preparation of preparing substituted indanones
  申请人：Basell Polypropylen GmbH

  公开号：US06492539B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  a process for the preparation of indanones of the formula II from, indanones of the formula I or of indanones of the formula IIa from indanones of the formula Ia comprises reacting an indanone of the formula I or Ia with a coupling component.

  从公式I的茚酮或公式Ia的茚酮与偶联组分反应，制备公式II的茚酮或从公式Ia的茚酮制备公式IIa的茚酮的方法。
• Continuous‐Flow Enantioselective Hydroacylations under Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Yuki Saito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202313778

  日期：2024.1.2

  Heterogeneous chiral Rh catalysts were developed for continuous-flow enantioselective hydroacylations. The prepared catalysts exhibited excellent activity and enantioselectivity affording optically active ketones in quantitative yields with 99 % ee's without the leaching of Rh. The catalysts exhibited a wide substrate scope and, in sequential-flow reactions, the flow syntheses of value-added chemicals

  开发了用于连续流对映选择性加氢酰化的非均相手性 Rh 催化剂。所制备的催化剂表现出优异的活性和对映选择性，以定量产率提供光学活性酮，其 ee 为 99%，且没有 Rh 浸出。该催化剂表现出广泛的底物范围，并且在顺序流动反应中，证明了增值化学品的流动合成。
• PREPARATION OF PREPARING SUBSTITUTED INDANONES
  申请人：TARGOR GmbH

  公开号：EP0968158A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• METHOD OF PREPARING SUBSTITUTED INDANONES, THE SUBSTITUTED INDANONES AND METALLOCENES PREPARED THEREFROM
  申请人：Basell Polyolefine GmbH

  公开号：EP0968158B1

  公开（公告）日：2005-08-10
• US4587201A
  申请人：——

  公开号：US4587201A

  公开（公告）日：1986-05-06