methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate | 1581308-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 1581308-36-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: GOCMUMFLVIQFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate 、 Hexamethyldigermane 在 calcium sulfate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 以68%的产率得到2-(8-quinolinyl)-4-(trimethylgermyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的直接C–H硅烷化和德国化

  摘要：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。

  DOI：

  10.1021/ol500519y
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 lithium chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基 C-F 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  C-F 键是最强的单键，是实现 C-F 键功能化的最具挑战性的任务之一。在这里，我们描述了第一次镍催化的芳基 C-F 键与 CO 2的选择性脱氟羧化反应。获得了包括部分氟化的羧化化合物的各种羧酸甲酯。机理研究表明氮杂镍环可能是这种转变中的重要中间体。这种新颖而直接的羧化策略将扩展 C-F 键功能化的范围，并增强对非常稳定键的反应性的理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101499

文献信息

• Ni-Catalyzed Direct Carboxylation of an Unactivated C–H Bond with CO₂
  作者：Chunzhe Pei、Jiarui Zong、Shanglin Han、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02429

  日期：2020.9.4

  The transition-metal-catalyzed direct carboxylation of an unactivated C-H bond is rarely reported, and no example of catalysis using abundant and cheap nickel has been reported. In this work, the first Ni-catalyzed direct carboxylation of an unactivated C-H bond under an atmospheric pressure of CO2 is reported. This method affords moderate to high carboxylation yields of various methyl carboxylates under mild conditions. Preliminary mechanistic studies reveal that a Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) catalytic cycle may be involved in this reaction.
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Silylation and Germanylation of Benzamides and Carboxamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol500519y

  日期：2014.4.4

  A palladium-catalyzed regioselective activation of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of benzamides and carboxamides, followed by coupling with disilanes to afford organosilanes in moderate to high yields, with the aid of 8-aminoquinoline as a directing group, is reported. Catalytic C(sp2)–H germanylation of benzamides also proceeds under the same palladium catalysis. The reaction tolerates a wide variety

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。
• Nickel‐Catalyzed Carboxylation of Aryl C−F Bonds with CO ₂
  作者：Chunzhe Pei、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101499

  日期：2022.3.30

  The C−F bond is the strongest single bond and it is one of the most challenging tasks to achieve the C−F bond functionalization. Here, we describe the first nickel-catalyzed selective defluorinative carboxylation of aryl C−F bonds with CO2. Various methyl carboxylates including partially fluorinated carboxylation compounds were obtained. Mechanistic studies reveal that the azanickelacycles might be

  C-F 键是最强的单键，是实现 C-F 键功能化的最具挑战性的任务之一。在这里，我们描述了第一次镍催化的芳基 C-F 键与 CO 2的选择性脱氟羧化反应。获得了包括部分氟化的羧化化合物的各种羧酸甲酯。机理研究表明氮杂镍环可能是这种转变中的重要中间体。这种新颖而直接的羧化策略将扩展 C-F 键功能化的范围，并增强对非常稳定键的反应性的理解。