1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid tert-butyl ester | 98598-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxylate；9-(t-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole；tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 98598-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: IWZSSMGRLWGZNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 1-azido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated α-Acetoxylation of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  A new method for direct alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles has been developed. The present reaction provides alpha-acetoxy indole derivatives regioselectively under mild conditions using commercially available and nontoxic iodine reagents. This reaction is a useful synthetic tool because obtained alpha-acetoxy products can be transformed into various functionalized indoles by substitution reactions with nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol302983t
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c3cc48545e

  日期：——

  Dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles undergo directed oxidation using standard conditions to exclusively provide products from C(sp3)–H oxidation. This result is in contrast to recent studies on the directed C–H olefination of hydrocarbazoles, which result in selective aromatic functionalisation.

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。
• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Gold(I)-Catalyzed Dearomative [2+2]-Cycloaddition of Indoles with Activated Allenes: A Combined Experimental-Computational Study
  作者：Riccardo Ocello、Assunta De Nisi、Minqiang Jia、Qing-Qing Yang、Magda Monari、Pietro Giacinto、Andrea Bottoni、Gian Pietro Miscione、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503598

  日期：2015.12.7

  providing high yields and excellent stereochemical controls in the desired cycloadducts. The computational (DFT) investigation has fully elucidated the reaction mechanism providing clear evidence for a two‐step reaction. Two parallel reaction pathways explain the regioisomeric products obtained under kinetic and thermodynamic conditions. In both cases, the dearomative CC bond‐forming event turned out

  通过联合的实验/计算研究证明了金催化的亚甲基2,3-环丁烷-吲哚的合成。除了优化三环吲哚化合物的外消旋合成外，还全面介绍了对映选择性变体。特别地，该反应的范围包括作为亲电子伙伴的芳氧基烯丙二烯和烯丙酰胺，在所需的环加合物中提供了高产率和优异的立体化学控制。计算（DFT）研究充分阐明了反应机理，为两步反应提供了明确的证据。两条平行的反应路径解释了在动力学和热力学条件下获得的区域异构产物。在这两种情况下，脱芳香剂C形成碳债券的事件被证明是决定利率的步骤。
• Methylene Blue-Catalyzed Oxidative Cleavage of N-Carbonylated Indoles
  作者：Peng Liu、Ting Wang、Kui Wu、Cheng Fang、Sarbjeet Kaur

  DOI：10.1055/s-0036-1592006

  日期：2018.8

  The development of a visible-light-mediated oxidative cleavage of electron-deficient indoles is reported. Methylene blue serves as an effective catalyst and the transformation shows a broad substrate scope. A variety of functional groups are well accommodated in the mild reaction conditions. The photo-mediated single electron transfer and oxidative cleavage mechanisms were investigated via density functional

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 据报道，缺电子吲哚的可见光介导的氧化裂解的发展。亚甲基蓝是有效的催化剂，该转化显示出较宽的底物范围。在温和的反应条件下可以很好地容纳各种官能团。通过密度泛函理论和马库斯理论计算研究了光介导的单电子转移和氧化裂解机理。 据报道，缺电子吲哚的可见光介导的氧化裂解的发展。亚甲基蓝是有效的催化剂，该转化显示出较宽的底物范围。在温和的反应条件下可以很好地容纳各种官能团。通过密度泛函理论和马库斯理论计算研究了光介导的单电子转移和氧化裂解机理。
• Aspartyl β-Turn-Based Dirhodium(II) Metallopeptides for Benzylic C(sp³)–H Amination: Enantioselectivity and X-ray Structural Analysis
  作者：Naudin van den Heuvel、Savannah M. Mason、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.3c03587

  日期：2023.6.7

  significant advances in catalyst design, full site- and enantiocontrol in complex molecular regimes remain elusive using established catalyst systems. To address these challenges, we herein describe a new class of peptide-based dirhodium(II) complexes derived from aspartic acid-containing β-turn-forming tetramers. This highly modular system can serve as a platform for the rapid generation of new chiral dirhodium(II)

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