9-butyl-10-methylphenanthrene | 54922-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-10-methylphenanthrene
• CAS: 54922-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YYDRDFZHANLPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-biphenyl-2-yl-heptan-3-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-butyl-10-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XXVIII.¹ 9,10-Dialkylphenanthrenes by Cyclization of Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a026

文献信息

• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• Aromatic Cyclodehydration. XXXII.¹ Loss of the Isopropyl Group on Cyclodehydration²
  作者：Charles K. Bradsher、Dorothy J. Beavers

  DOI：10.1021/ja01594a059

  日期：1956.7
• Aromatic Cyclodehydration. XXVIII.¹ 9,10-Dialkylphenanthrenes by Cyclization of Ketones
  作者：Charles K. Bradsher、Winston J. Jackson

  DOI：10.1021/ja01645a026

  日期：1954.8