1,3,4,6-tetraphenylhexane-1,6-dione | 7028-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetraphenylhexane-1,6-dione
• 英文别名: (meso)-1,4-dibenzoyl-2,3-diphenylbutane；(+/-)-1,4-dibenzoyl-2,3-diphenylbutane；tetraphenyl-1,3,4,6 hexanedione-1,6；1,3,4,6-tetraphenyl-hexane-1,6-dione；1,3,4,6-Tetraphenyl-hexan-1,6-dion；2.3-Diphenyl-1.4-dibenzoyl-butan
• CAS: 7028-45-7
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂
• 分子量: 418.535
• InChiKey: AJNWAXANBBNSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetraphenylhexane-1,6-dione 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (+/-)-phenyl-(2,4c,5t-triphenyl-cyclopent-2-en-r-yl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  656.单宁的结构。第一部分：粉笔粉的还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003367
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzoyl-2,3-diphenyl-1,3-butadiene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,3,4,6-tetraphenylhexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus,J.; Lehmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Driven Reductive (Cyclo)Dimerization of Chalcones over Heterogeneous Carbon Nitride Photocatalyst
  作者：Bogdan Kurpil、Yevheniia Markushyna、Aleksandr Savateev

  DOI：10.1021/acscatal.8b04182

  日期：2019.2.1

  Single-electron reduction of chalcones to the respective radical anions is a useful technique to activate these molecules toward subsequent transformations. Herein, a metal-free photocatalytic version of chalcones reduction in the presence of triethanolamine as a convenient electron donor and using heterogeneous carbon nitride visible-light photocatalyst is presented. The reaction proceeds via a long-lived

  查耳酮单电子还原为相应的自由基阴离子是激活这些分子进行后续转化的有用技术。在此，提出了在三乙醇胺作为方便的电子供体存在下并使用非均相氮化碳可见光光催化剂还原查尔酮的无金属光催化方案。该反应通过异质有机半导体的长寿命自由基种类进行。研究了反应的范围，并研究了查耳酮自由基偶联的区域选择性。（1）十个查耳酮生成选择性多取代的环戊醇，分离产率为31-73％；（2）两个带有电子给体基团的查耳酮，4-MeOC 6 H 4和2-噻吩基分别产生β-酮二烯，分离产率分别为42％和53％。（3）五氟苯基取代的查尔酮仅给出自由基偶联的产物，然后从三乙醇胺-己烷-1,6-二酮中转移氢，分离出产率为65％。两种不同查耳酮混合物的还原性交叉环二聚反应区域选择性地进行，形成了四种可能产物中的一种。通过循环伏安法和线性扫描伏安法研究了该机理，表明该反应通过质子偶联电子转移进行。
• Nouvelle méthode de création de la liaison silicium-carbone à partir de chlorosilanes VIII. C-silylation d'aldehydes et de cétones α-éthylèniques
  作者：R. Calas、J. Dunoguès、M. Bolourtchian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84770-1

  日期：1971.1

  The trimethylchlorosilane/magnesium/hexamethylphosphoric triamide system reacts with various α-ethylenic aldehydes and ketones to give the 1,4-addition compound of two trimethylsilyl groups. This, after hydrolysis, leads to aldehydes and ketones, C-silylated in β position with respect to the carbonyl group. The corresponding alcohols have been prepared.

  三甲基氯硅烷/镁/六甲基磷三酰胺体系与各种α-乙烯醛和酮反应，生成两个三甲基甲硅烷基的1,4-加成化合物。在水解之后，这导致醛和酮，相对于羰基在β位上C-甲硅烷基化。已经制备了相应的醇。
• [2 + 4] Annulation of Alkyl(phenyl)phosphinic Chlorides with Enones: Stereoselective Synthesis of δ-Phosphinolactones
  作者：Xin Yuan、Xuan Ke、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03878

  日期：2022.12.16

  Various δ-phosphinolactones (δ-phostines) are efficiently and diastereospecifically synthesized in good to excellent yields from direct [2 + 4] annulation of alkyl(phenyl)phosphinic chlorides and α,β-enones in the presence of LiHMDS. The annulation involves deprotonation, Michael addition, and nucleophilic substitution and features readily available materials, good to excellent yields, diastereospecificity

  在 LiHMDS 存在下，通过烷基（苯基）次膦酰氯和 α,β-烯酮的直接 [2 + 4] 环化，可高效且非对映特异性地合成各种 δ- 膦酰内酯（δ-膦酸），产率从好到极好。环化涉及去质子化、迈克尔加成和亲核取代，并具有易于获得的材料、良好到极好的产率、非对映特异性、原子和步骤经济性、广泛的底物范围、易于分离和温和的条件。
• Conant; Cutter, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1025
  作者：Conant、Cutter

  DOI：——

  日期：——
• Vona, Maria Luisa Di; Rosnati, Vittorio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 1, p. 25 - 29
  作者：Vona, Maria Luisa Di、Rosnati, Vittorio

  DOI：——

  日期：——