2-(乙酰氨基)-2-脱氧-D-山梨糖醇 | 4271-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-D-山梨糖醇
• 中文别名: N-乙酰-D-葡糖胺氨基醇；中文名称暂缺
• 英文名称: 2-acetylamino-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol；ADS；2-Acetamido-2-desoxy-D-glucit；2-acetamido-2-deoxysorbitol；2-acetamide-2-deoxysorbitol；2-Acetamido-2-deoxy-D-glucit；N-Acetyl-D-glucosaminitol；N-[(2S,3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 4271-28-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₆
• mdl: MFCD00083233
• 分子量: 223.226
• InChiKey: DWAICOVNOFPYLS-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-2-脱氧-D-山梨糖醇 在 过碘酸 作用下， 生成 N-acetylserinol
  参考文献：
  名称：

  384.氨基糖和相关化合物。第三部分 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）的酸还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001890
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  亚氨基将2-氨基-2-脱氧己糖醇及其全-O-甲基化衍生物脱氨基

  摘要：

  摘要亚硝基氨基化过-甲基化的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇和2-氨基-2-脱氧-3-O-β-d-半乳糖吡喃糖基-d-葡萄糖醇的产物及其全- O-甲基化衍生物的特征在于，在用硼氘化钠处理后通过glc-质谱法进行了表征，并通过乙酰化，甲基化或（三甲基叔甲基）化进一步取代。结果证实，最重要的反应途径（1）涉及1→2氢化物移位，从而生成2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖，但重要的副反应包括（2）C-2处的溶剂化置换，（ 3）3→2氢化转变，得到2-脱氧-d-赤藓基3-己糖，（4）C-4→C-2迁移，得到2-脱氧-2-C-（羟甲基） -d-核糖和-d-阿拉伯糖。反应（3）和（4）消除了原始的3-O-取代基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90008-7

文献信息

• Glucosaminol, ein Reduktionsprodukt des Glucosamins
  作者：P. Karrer、J. Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19370200192

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Hydrolytic hydrogenation of chitin to amino sugar alcohol
  作者：Hirokazu Kobayashi、Kota Techikawara、Atsushi Fukuoka

  DOI：10.1039/c7gc01063j

  日期：——

  Chitin is the second most abundant biomass and characteristically contains nitrogen atoms in its monomer units. These favourable features promote chitin to be a potential resource for renewable organonitrogen compounds. 2-Acetamido-2-deoxysorbitol (ADS) is an attractive target in the derivatives of chitin, but the conversion of chitin to ADS has not been reported so far. In this work, we demonstrate

  甲壳质是第二丰富的生物质，其特征是在其单体单元中包含氮原子。这些有利的特性促使几丁质成为可再生有机氮化合物的潜在资源。2-甲酰胺基-2-脱氧山梨醇（ADS）是几丁质衍生物中的引人注目的靶标，但是迄今为止尚未报道几丁质向ADS的转化。在这项工作中，我们证明了在H 2 SO 4存在下使用机械催化将几丁质催化转化为ADS ，然后通过H 2 SO 4和Ru / TiO 2进行水解氢化。无需任何纯化过程。我们的研究表明，ADS的收率受到反应温度和pH的强烈影响。水解宜在高温和低pH（2.0）条件下进行，但是氢化需要低温和特定的3-4 pH以实现高选择性。具体地，在氢化步骤中，酸引起酰胺和半缩​​醛基团的各种副反应，特别是在Ru催化剂的存在下，而即使少量的碱也急剧地加速了逆醛醇反应形成赤藓糖醇和N-乙酰基乙醇胺。因此，需要一锅但两步的反应来优化水解和氢化步骤，并使ADS的总收率达到52％。
• A synthesis of 4-acetamido-4-deoxy-L-xylopyranose
  作者：A.E. El-Ashmawy、D. Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82050-9

  日期：1966.12

  4-dinitroanilino)- D -glucitol ( 1 ) gave the 3,4:5,6-diisopropylidene acetal ( 2 ), which was converted by mild, acid hydrolysis into the 3,4-monoisopropylidene acetal ( 3 ). Periodate oxidation of 3 , followed by mild hydrolysis of the oxidation product ( 4 ) gave 4-deoxy-4-(2,4-dinitroanilino)- L -xylopyranose ( 5 ), which underwent condensation with acetone to give the 1,2- O -isopropylidene derivative (

  摘要将2-脱氧-2-（2,4-二硝基苯胺基）-D-葡萄糖醇乙酰化（1），得到3,4：5,6-二异亚丙基乙缩醛（2），经温和的酸水解将其转化为3 ，4-单异亚丙基乙缩醛（3）。高碘酸对3的氧化，然后对氧化产物（4）的温和水解，得到4-脱氧-4-（2,4-二硝基苯胺基）-L-木吡喃糖（5），将其与丙酮缩合，得到1,2- O-异亚丙基衍生物（6）。从6中去除N-取代基得到4-氨基-4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（7），将其乙酰化得到4-acetamido-3- O-acetyl-4 -脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（8）。8的O-脱乙酰基，随后产物的温和水解（9），得到4-乙酰氨基-4-脱氧-L-木糖（10）； m / z（MH +）。一步一步也从7制备了物质10。在水溶液中 使乙酰氨基糖（10）平衡，以2∶3的比例得到α-L和β-L吡喃糖异构体的混合物。nmr和其他物理数据支持结构分配。
• Effect of Lewis acid on catalytic dehydration of a chitin-derived sugar alcohol
  作者：Takuya Sagawa、Hirokazu Kobayashi、Atsushi Fukuoka

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111282

  日期：2020.12

  catalyst and subsequent dehydration reaction by a Brønsted acid catalyst. However, the dehydration step has remained a challenge due to low reactivity of the substrate and low selectivity. Here, we report a combination of Brønsted acid and Lewis acid catalysts for accelerating the ADS dehydration. The additional use of a catalytic amount of ytterbium triflate in the ADS dehydration by trifluoromethanesulfonic

  甲壳质是由N组成的丰富海洋生物质-乙酰氨基葡萄糖（NAG）单位。NAG是2-乙酰胺-2-脱氧异山梨醇（ADI）的来源，ADI是一种可用于生产含氮聚合物的稠合五元环化合物。由NAG合成ADI的途径包括：由负载型金属催化剂将NAG氢化成2-乙酰胺-2-脱氧山梨醇（ADS），然后由Brønsted酸催化剂进行脱水反应。然而，由于底物的低反应性和低选择性，脱水步骤仍然是一个挑战。在这里，我们报告了布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂的组合，用于加速ADS脱水。通过三氟甲磺酸催化剂在ADS脱水中额外使用催化量的三氟乙磺酸late使反应时间缩短了三分之一，并且通过改变反应的区域选择性提高了ADI的收率。基于实验证据和密度泛函理论计算，讨论了complex配合物的机械作用。
• Characteristic activity of phosphorous acid in the dehydration condensation of a chitin-derived nitrogen-containing sugar alcohol
  作者：Cheng Yang、Takuya Sagawa、Atsushi Fukuoka、Hirokazu Kobayashi

  DOI：10.1039/d1gc02193a

  日期：——

  Possibly, H3PO3 alters the reaction mechanism from a simple acid-catalysed dehydration cyclisation to a cyclisation via phosphite esters. Density functional theory calculations suggest that the modified pathway via the phosphite esters significantly reduces the activation energy. In addition, the reducing ability of the acid likely decreases the formation of condensation by-products.

  几丁质是生产可再生有机氮化合物的潜在资源，因为它含有生物固定氮。几丁质水解，然后氢化，得到名为 2-乙酰氨基-2-脱氧山梨糖醇 (ADS) 的糖醇。ADS 脱水缩合产生 2-乙酰氨基-2-脱氧异山梨醇 (ADI)，它是含氮聚合物的预期前体。但以往工作中ADS向ADI的转化需要大量CF 3 SO 3 H作为超强酸催化剂，成本高，需要特殊的耐腐蚀设备。在这项工作中，我们发现 H 3 PO 3是一种弱酸，可以将 ADS 转化为 ADI。可能，H 3 PO 3将反应机理从简单的酸催化脱水环化改变为通过亚磷酸酯的环化。密度泛函理论计算表明，通过亚磷酸酯的修饰途径显着降低了活化能。此外，酸的还原能力可能会减少缩合副产物的形成。