(S)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one | 1588768-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1588768-01-7
• 化学式: C₂₇H₃₁FO₂Si
• 分子量: 434.626
• InChiKey: WHORKWKVYGSEPH-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,2′-亚甲基双[(4R,5S)-4,5-二苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 (S)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔烷基氟化物的催化不对称合成：外消旋 α,α-二卤代酮的 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。

  DOI：

  10.1021/ja501815p

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Tertiary Alkyl Fluorides: Negishi Cross-Couplings of Racemic α,α-Dihaloketones
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja501815p

  日期：2014.4.9

  a variety of scientific disciplines, including medicinal chemistry. In this Article, we describe a method for the catalytic enantioselective synthesis of tertiary alkyl fluorides through Negishi reactions of racemic α-halo-α-fluoroketones, which represents the first catalytic asymmetric cross-coupling that employs geminal dihalides as electrophiles. Thus, selective reaction of a C–Br (or C–Cl) bond

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。