8-amino-6-methoxy-2-methylquinoline | 54232-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-6-methoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-methylquinolin-8-amine；8-amino-2-methyl-6-methoxyquinoline；6-methoxy-8-aminoquinaldine；6-methoxy-2-methyl-[8]quinolylamine；6-Methoxy-2-methyl-[8]chinolylamin；2-Methyl-6-methoxy-8-amino-chinolin
• CAS: 54232-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: MBSAWVJPVWNOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  361.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-6-methoxy-2-methylquinoline 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-甲基-6-羟基-8-(对甲苯磺酰氨基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Mahadevan, Indumathy B.; Kimber, Marc C.; Lincoln, Stephen F., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8-amino-6-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉醌抗肿瘤药：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）进行结构代谢研究。

  摘要：

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.021

文献信息

• Preparation and Cyclization of Some N-(2,2-Dimethylpropargyl) Homo- and Heteroaromatic Amines and the Synthesis of Some Pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Michelle A. Holman、Natalie M. Williamson、A. David Ward

  DOI：10.1071/ch04260

  日期：——

  following example. 2-Chloro-4-N-(2,2-dimethylpropargyl)pyrimidine was reduced using a Lindlar catalyst to the corresponding alkene which did not undergo an amino-Claisen rearrangement. However, the 5-bromopyrimidine alkene analogue underwent addition with phenylselanyl bromide to give a product that cyclized, using butyllithium, to a pyrido[2,3-d]pyrimidine selenium-containing product from which the selenium

  Cu(i) 催化的邻取代 N-(2,2-二甲基炔丙基) 苯胺环化产生 8-取代的 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉，而间位取代的类似物提供 5-和 7 的混合物-取代的二氢喹啉系统。该反应可以扩展到2-氨基-N-(2,2-二甲基炔丙基)蒽，产生二氢萘并[2,3-f]喹啉产物，以及氨基喹啉衍生物，产生取代的菲咯啉产物。吡啶类似物没有环化，显然是因为与铜试剂络合。当络合可能成为问题时，这些环化产物的替代合成方法将通过以下实施例进行说明。使用 Lindlar 催化剂将 2-Chloro-4-N-(2,2-dimethylpropargyl) 嘧啶还原为未发生氨基-克莱森重排的相应烯烃。然而，5-溴嘧啶烯烃类似物与苯基溴硒进行加成得到产物，该产物使用丁基锂环化成含吡啶并[2,3-d]嘧啶硒的产物，其中硒部分可以被除去以产生二氢-或四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶系统。5-溴嘧啶烯烃的 Heck 反应得到
• 8‐Aminoquinolines with an Aminoxyalkyl Side Chain Exert in vitro Dual‐Stage Antiplasmodial Activity
  作者：Michael Leven、Jana Held、Sandra Duffy、Leandro A. Alves Avelar、Stephan Meister、Michael Delves、David Plouffe、Krystina Kuna、Serena Tschan、Vicky M. Avery、Elizabeth A. Winzeler、Benjamin Mordmüller、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/cmdc.201800691

  日期：2019.2.19

  A series of novel 8‐aminoquinolines (8‐AQs) with an aminoxyalkyl side chain were synthesized and evaluated for in vitro antiplasmodial properties against asexual blood stages, liver stages, and sexual stages of Plasmodium falciparum. 8‐AQs bearing 2‐alkoxy and 5‐phenoxy substituents on the quinoline ring system were found to be the most promising compounds under study, exhibiting potent blood schizontocidal

  合成了一系列具有氨氧基烷基侧链的新型8-氨基喹啉（8-AQs），并评估了其对恶性疟原虫无性血液阶段，肝脏阶段和性阶段的体外抗血浆特性。发现在喹啉环系统上带有2-烷氧基和5-苯氧基取代基的8-AQ是最有前途的化合物，在体外表现出强效的血吸虫病和中度组织吸虫病活性。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT NF?B ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ DE NF?B
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010051064A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to compounds with activity as BACE1 and NFκB modulators, and methods for treating, preventing, or ameliorating neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The present invention is also directed to the treatment of diseases related to dysfunction of cell proliferation, the immune system and/or inflammation using such compounds or pharmaceutical compositions containing such candidate compounds.

  本发明涉及具有BACE1和NFκB调节活性的化合物，以及治疗、预防或改善神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的方法。本发明还涉及使用这些化合物或含有这些候选化合物的药物组合物治疗与细胞增殖、免疫系统和/或炎症功能失调相关的疾病。
• Arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020045628A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Compounds are provided which are useful for the treatment of serotonin-affected neurological disorders which comprise 1 Wherein: R 1 , R 2 and R 3 are each, independently, hydrogen, halogen, CF 3 , alkyl, alkoxy, MeSO 2 , or together can form a 5-7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 4 is hydrogen, halogen, or alkyl; R 5 is hydrogen, alkyl, alkylaryl, or aryl; R 6 is hydrogen, halogen, CF 3 , CN, carbamide, or alkoxy; X 1 , X 2 and X 3 are each carbon or one of X 1 , X 2 or X 3 may be nitrogen; Y is carbon or nitrogen; and Z is carbon or nitrogen; or pharmaceutically acceptable salts thereof;

  提供了化合物，用于治疗受血清素影响的神经系统疾病，其中包括：1。其中：R1、R2和R3各自独立地为氢、卤素、CF3、烷基、烷氧基、MeSO2，或共同形成5-7个成员的碳环或杂环；R4为氢、卤素或烷基；R5为氢、烷基、烷基芳基或芳基；R6为氢、卤素、CF3、CN、碳酰胺或烷氧基；X1、X2和X3各自为碳或其中一个为氮；Y为碳或氮；Z为碳或氮；或其药物可接受的盐。
• COMPOUNDS THAT INHIBIT NFKB AND BACE1 ACTIVITY
  申请人：Landry Donald W.

  公开号：US20120064099A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to compounds with activity as BACE1 and NFκB modulators, and methods for treating, preventing, or ameliorating neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The present invention is also directed to the treatment of diseases related to dysfunction of cell proliferation, the immune system and/or inflammation using such compounds or pharmaceutical compositions containing such candidate compounds.

  本发明涉及具有BACE1和NFκB调节剂活性的化合物，以及治疗、预防或改善神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的方法。本发明还涉及使用这些化合物或含有这些候选化合物的药物组合物治疗与细胞增殖功能障碍、免疫系统和/或炎症相关的疾病。