2-(1-Ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-quinolin-2-yl)-malonic acid diethyl ester | 817555-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-quinolin-2-yl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(1-ethoxycarbonyl-2H-quinolin-2-yl)propanedioate
• CAS: 817555-94-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: FAXHMMXOYXPYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-quinolin-2-yl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.5%的产率得到2-(1-Ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-quinolin-2-yl)-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LiCl存在下喹啉和异喹啉的烷基化

  摘要：

  在喹啉和异喹啉与焦碳酸二乙酯反应中原位生成的EEDQ和EEDI用具有活性炭的丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯等具有活性炭的烷基化试剂处理，在乙腈中存在0.5当量的LiCl，以提供相应的烷基二氢喹啉和烷基二氢异喹啉，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)quinolinium chloride 、 丙二酸二乙酯 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.4h， 以80%的产率得到2-(1-Ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-quinolin-2-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O/NaI促进活化喹啉和异喹啉的有效烷基化

  摘要：

  在CeCl 3 ·7H 2 O/NaI 存在下，活性亚甲基化合物与氯甲酸酯活化的喹啉和异喹啉顺利加成，分别得到2-烷基-1,2-二氢喹啉和1-烷基-1,2-二氢异喹啉。产率高选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.448

文献信息

• Alkylation of quinoline and isoquinoline in the presence of LiCl
  作者：Yu Mi Chang、Young Sang Park、Seung Hwan Lee、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.032

  日期：2004.11

  EEDQ and EEDI generated in situ by the reaction of quinoline and isoquinoline with diethyl pyrocarbonate was treated with alkylating reagents having an activated carbon such as diethyl malonate, ethyl acetoacetate etc. in the presence of 0.5 equiv of LiCl in acetonitrile to provide the corresponding alkyl dihydroquinolines and alkyl dihydroisoquinolines in high yields.

  在喹啉和异喹啉与焦碳酸二乙酯反应中原位生成的EEDQ和EEDI用具有活性炭的丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯等具有活性炭的烷基化试剂处理，在乙腈中存在0.5当量的LiCl，以提供相应的烷基二氢喹啉和烷基二氢异喹啉，收率高。
• CeCl₃·7H₂O/NaI-promoted Efficient Alkylation of Activated Quinoline and Isoquinoline
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Sathaiah、P. Narayana Reddy

  DOI：10.1246/cl.2006.448

  日期：2006.4

  Active methylene compounds undergo smooth addition to quinolines and isoquinolines activated by chloroformate in the presence of CeCl 3 ·7H 2 O/NaI to afford 2-alkyl-1,2-dihydroquinoline and 1-alkyl-1,2-dihydroisoquinoline, respectively in excellent yields with high selectivity.

  在CeCl 3 ·7H 2 O/NaI 存在下，活性亚甲基化合物与氯甲酸酯活化的喹啉和异喹啉顺利加成，分别得到2-烷基-1,2-二氢喹啉和1-烷基-1,2-二氢异喹啉。产率高选择性。