2-(ethylsulfonyl)quinoline | 64495-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 2-ethylsulfonylquinoline；2-ethanesulfonyl-quinoline
• CAS: 64495-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: QNCGWLHTBHOHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(ethylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的喹啉N-氧化物与亚磺酸钠的C2-磺酰化脱氧反应

  摘要：

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02289

文献信息

• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• H-phosphonate-mediated sulfonylation of heteroaromatic N-oxides: a mild and metal-free one-pot synthesis of 2-sulfonyl quinolines/pyridines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Wen-Zhu Bi、Xi Chen、Hui-Li Ma、Song-Tao Zhang、Bo-Wen Han、Yu-Fen Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5cc04484g

  日期：——

  A smart H-phosphonate-mediated synthetic strategy for the sulfonylation of heteroaromatic N-oxides has been developed in one pot under metal-free conditions at room temperature.

  已开发出一种智能H-膦酸酯介导的合成策略，可在无金属条件下，在室温下一锅法中对杂环N-氧化物进行磺酰化。
• Iron-catalyzed deoxygenation and 2-sulfonylation of quinoline <i>N</i>-oxides by sodium sulfinates towards 2-sulfonyl quinolines
  作者：Ping Li、Yangji Jiang、Han Li、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2018.1460670

  日期：2018.8.3

  Abstract An iron(III)-catalyzed protocol towards 2-sulfonyl quinolines from quinoline N-oxides and sodium sulfinates was herein illustrated. The general and direct option featured for high efficiency (up to 91% yields) and good functional compatibilities (27 examples) in the Fe(III)-catalysis. Moreover, free radical mechanism was proposed for the one-pot deoxygenation and sulfonylation reaction based

  摘要 本文阐述了从喹啉 N-氧化物和亚磺酸钠制备 2-磺酰基喹啉的铁 (III) 催化方案。通用和直接选项的特点是在 Fe(III) 催化中具有高效率（高达 91% 的产率）和良好的功能兼容性（27 个例子）。此外，基于对照反应的结果，提出了一锅法脱氧磺酰化反应的自由基机理。图形摘要本文通过铁 (III) 催化系统实现了喹啉 N-氧化物和亚磺酸钠之间用于合成 2-磺酰基喹啉的新反应。一般和直接转化表现出高效率（高达 91% 的产率）和良好的官能团兼容性（27 个例子）。而且，
• SO2F2-mediated deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates
  作者：Chengmei Ai、Xudong Liao、Yi Zhou、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152586

  日期：2020.12

  A mild and efficient method for deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-Oxides in the presence of a base has been developed employing extremely inexpensive SO2F2 as an activator and sodium sulfinate as nucleophilic sulfonylation source. It is noteworthy that the reaction proceeded well under metal- and oxidant-free conditions to give a variety of 2-sulfonylquinolines in medium to good yields

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法在碱存在下，使用极其便宜的SO 2 F 2作为活化剂，并使用亚磺酸钠作为亲核磺酰化源，对喹啉N-氧化物的C2-磺酰化进行脱氧。值得注意的是，该反应在无金属和无氧化剂的条件下进行得很好，以中等至良好的产率得到了各种2-磺酰基喹啉。
• Metal-free catalyzed arylsulfonylation of chloroquinoline with sodium arylsulfinates under microwave irradiation
  作者：Xi-Yong Li、Ya-Min Sun、Jin-Wei Yuan

  DOI：10.1515/znb-2018-0007

  日期：2018.5.24

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylsulfonyl quinolines has been developed via a metal-free catalyzed cross-coupling reaction of chloroquinoline with sodium arylsulfinates in moderate-to-good yields under microwave irradiation. The reactions proceed with a wide range of substrates with good functional group tolerance.

  摘要：已经开发出一种高效的协议，通过金属催化的无金属交叉偶联反应，在微波辐射下以中等至良好的产率合成2-芳基磺酰基喹啉。反应可以在广泛的底物范围内进行，并具有良好的官能团容忍度。