3-((benzylthio)(phenyl)methyl)-1H-indole | 1354426-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((benzylthio)(phenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[benzylsulfanyl(phenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1354426-43-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NS
• 分子量: 329.466
• InChiKey: ARBMZMPTNFJIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 3-((benzylthio)(phenyl)methyl)-1H-indole 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到3-(phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二苄基亚砜 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((benzylthio)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Access to 3,3’-Bisindolylmethanes through the Intermolecular Pummerer Reaction

  摘要：

  A one-pot synthesis of 3,3'-bisindolylmethanes was developed through the intermolecular Pummerer reaction using indole as a nucleophile.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)31

文献信息

• Hydrated ferric sulfate catalyzed synthesis of 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indole derivatives through one-pot reaction
  作者：Ajaz A. Dar、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.056

  日期：2014.1

  three-component reaction from indoles, aromatic aldehydes, and thiols at room temperature using hydrated ferric sulfate as a Lewis acid catalyst. The key features of the present protocol are mild and simple reaction procedure, moderate to good yields, requirement of inexpensive and reusable catalyst, no formation of dithioacetals derivatives from the corresponding aldehydes as well as bis-(indolyl) methane derivatives

  各种各样的3 - [（烷基/芳基硫基）（芳基）甲基] -1- ħ -吲哚衍生物（4A - Ž）通过从吲哚，芳香醛和硫醇在室温下为单罐三组分反应，合成使用水合硫酸铁作为路易斯酸催化剂。本方案的关键特征是温和且简单的反应过程，中等至良好的收率，需要廉价且可重复使用的催化剂，没有从相应的醛以及双-（吲哚基）甲烷衍生物形成二硫缩醛衍生物。
• Catalytic asymmetric cleavage of sp³C–N bonds for access to highly enantioenriched N-benzylic sulfonamides
  作者：Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc16630a

  日期：——

  In the presence of 10 mol% of a chiral phosphoric acid, a variety of racemic N-benzylic sulfonamides having N-(3-indolyl)methyl groups smoothly undergo kinetic resolution with benzyl thiol at 0 °C or at room temperature and the remaining sulfonamides are recovered in moderate to excellent yields and with excellent ee.

  在存在10摩尔%的手性磷酸时，各种含有N-(3-吲哚基)甲基基团的外消旋N-苄基磺酰胺在0°C或室温下能够顺利与苄基硫醇进行动力学分辨，剩余的磺酰胺以中等到优良的产率和优异的光学纯度回收。
• Sulfuric acid functionalized MCM-41 coated on magnetite nanoparticles as a recyclable core–shell solid acid catalyst for three-component condensation of indoles, aldehydes and thiols
  作者：Alireza Khorshidi、Shahab Shariati

  DOI：10.1039/c4ra05550k

  日期：——

  Sulfuric acid functionalized MCM-41 coated on magnetite nanoparticles as a recyclable core–shell catalyst in preparation of 3-[(aryl)(arylthio)methyl]-1H-indoles.

  硫酸功能化的MCM-41涂覆在磁铁矿纳米颗粒上，作为可回收的核壳催化剂，用于制备3-[(芳基)(芳硫基)甲基]-1H-吲哚。
• One-Pot Access to 3,3’-Bisindolylmethanes through the Intermolecular Pummerer Reaction
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Tomoki Itoh、Noriyuki Hatae、Eiko Toyota

  DOI：10.3987/com-13-s(s)31

  日期：——

  A one-pot synthesis of 3,3'-bisindolylmethanes was developed through the intermolecular Pummerer reaction using indole as a nucleophile.
• Visible-Light-Triggered C–C and C–N Bond Formation by C–S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers
  作者：Matteo Lanzi、Jérémy Merad、Dina V. Boyarskaya、Giovanni Maestri、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02196

  日期：2018.9.7

  The cleavage of sulfidic C–S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C–S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。