(S)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 906533-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-1-cyclohexyl-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol；(1S)-1-cyclohexyl-3-triethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 906533-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: KESZZDWKWJONLR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (E,1S)-1-cyclohexylpentadec-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Faulknerynes A−C from a Bahamian Sponge Diplastrella sp.: Stereoassignment by Critical Application of Two Exciton Coupled CD Methods

  摘要：

  Long-chain polyacetylene alcohols, faulknerynes A-C, along with known compounds diplynes A, C and E, were isolated from two specimens of the encrusting sponge, Diplastrella sp., collected from the surface of coral in the Bahamas. Two CD methods were critically evaluated for their suitability to terminal propargylic glycols and applied to assignment of configurations of faulkneryne A and diplyne C.

  DOI：

  10.1021/jo102188q
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 环己烷基甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 三乙胺 、 (1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(S)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-2-（二甲氨基）-1,2-二苯乙醇介导的醛到末端醛的催化不对称加成反应

  摘要：

  三氟甲磺酸锌和（1 R，2 R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯乙醇在甲苯中催化醛与末端炔烃的催化不对称炔化反应，得到对映体过量高达98％的相应醇产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505157

文献信息

• Chlorocyclopropane Macrolides from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. Assignment of the Configurations of Phorbasides A and B by Quantitative CD
  作者：Colin K. Skepper、John B. MacMillan、Guang-Xiong Zhou、Makoto N. Masuno、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja0703978

  日期：2007.4.1

  chlorocyclopropane macrolides, phorbasides A and B, have been characterized from the sponge Phorbas sp. that previously yielded phorboxazoles A and B. We describe the assignment of the absolute configuration of the trans-chlorocyclopropane ring that exploits a CD Cotton effect arising from hyperconjugation to the ene-yne chromophore. Phorbasides and callipeltoside A share the same macrolide configurations but, unexpectedly

  两种新的氯环丙烷大环内酯，佛巴苷 A 和 B，已从海绵 Phorbas sp. 中得到表征。先前产生佛盒唑 A 和 B。我们描述了反式氯环丙烷环的绝对构型的分配，该环利用了由于与烯-炔生色团的超共轭而产生的 CD 棉花效应。Phorbasides 和 callipeltoside A 具有相同的大环内酯构型，但出人意料的是，环丙烷构型相反。
• Catalytic Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes Mediated by (1R,2R)-2-(Dimethylamino)- 1,2-diphenylethanol
  作者：Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/adsc.200505157

  日期：2005.10

  Catalytic asymmetric alkynylation of aldehydes with terminal alkynes was catalyzed by zinc triflate and (1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethanol in toluene to give the corresponding alcohols with high enantiomeric excess up to 98% in good yields.

  三氟甲磺酸锌和（1 R，2 R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯乙醇在甲苯中催化醛与末端炔烃的催化不对称炔化反应，得到对映体过量高达98％的相应醇产量。
• Faulknerynes A−C from a Bahamian Sponge <i>Diplastrella</i> sp.: Stereoassignment by Critical Application of Two Exciton Coupled CD Methods
  作者：Jaeyoung Ko、Brandon I. Morinaka、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo102188q

  日期：2011.2.4

  Long-chain polyacetylene alcohols, faulknerynes A-C, along with known compounds diplynes A, C and E, were isolated from two specimens of the encrusting sponge, Diplastrella sp., collected from the surface of coral in the Bahamas. Two CD methods were critically evaluated for their suitability to terminal propargylic glycols and applied to assignment of configurations of faulkneryne A and diplyne C.