2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 54255-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 54255-79-7
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: MVUVFJQTTAIWDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-chloro-N-[4-chloro-3-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-4-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一类含苯并咪唑基团的二芳基酰胺类化合物及 其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及一类含苯并咪唑基团的二芳基酰胺类化合物及其合成和应用，属于化学医药领域，所述化合物具有如下通式Ⅰ：其中：R1为氢、卤素、羟基、氨基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6酯基、C1～C6烷胺基或C1～C6酰胺基；R2为氢、卤素、羟基、氨基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6酯基、C1～C6烷胺基或C1～C6酰胺基；R3为氢、卤素、羟基、氨基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6酯基、C1～C6烷胺基、C1～C6酰胺基、苯环或氮杂芳环；R4为H或C1～C6烷基；R5为甲砜基、硝基、三氟甲基或氰基，所述化合物及其药学上可接受的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN104151250B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vismodegib Derivatives as Potential Smo Agonist: A Case of Undergraduate Experimental Teaching

  摘要：

  摘要 激活 Hh 通路对许多疾病都有治疗潜力。Smo 是开发 Hh 通路调节剂的主要靶点。然而，与 Smo 拮抗剂相比，Smo 激动剂的开发相对滞后。在前期工作的基础上，我们设计并合成了一系列 vismodegib 衍生物，并通过测定已知通路靶基因 Gli1 的上调来评估它们激活 Hh 通路的潜力，结果发现许多靶向化合物都能激活 Hh 通路。其中，XH-16 和 XH-17 的激动作用最强，在 10 μM 的浓度下可上调 Gli1 的表达 50%以上。评估了 XH-16 和 XH-17 对 A549 和 MDA-MB-231 细胞的体外细胞毒性，结果表明，在 50 μM 浓度下，XH-16 和 XH-17 没有细胞毒性。分子对接结果证实，XH-16 和 XH-17 能与 Smo 结合，这表明它们对 Hh 通路的激动作用可能是由于激活了 Smo。具有新型分子支架的 XH-16 和 XH-17 可作为开发 Smo 激动剂的先导化合物。此外，在药物化学实验课程中介绍了研究过程，帮助本科生了解药物化学的核心内容，培养独立开展药物化学项目的能力。并总结了教学实践经验，为探索性实验课程的发展提供建议。

  DOI：

  10.1134/s1070363223100249

文献信息

• N-3-苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法 与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105130980B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一类新化合物N‑3‑苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I所示，式I中，R1为吗啉基、哌啶基、N‑甲基哌嗪基、N‑芳基哌嗪、二乙胺基、乙氧基、(二甲氧基)乙胺基或R1为下列苯环上单取代或多取代苯胺的一种：氟、氯、三氟甲氧基、甲基、甲氧基、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基、三氟甲基、氰基。本发明的化合物具有较好的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物领域，可以用作治疗肿瘤的治疗剂。（式I）。
• Synthesis and biological evaluation of SANT-2 and analogues as inhibitors of the hedgehog signaling pathway
  作者：Anita Büttner、Katrin Seifert、Thomas Cottin、Vasiliki Sarli、Lito Tzagkaroulaki、Stefan Scholz、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.008

  日期：2009.7

  Hedgehog (Hh) signaling plays an important role in cell signaling of embryonic development and adult tissue homeostasis. In vertebrates, the hh gene encodes three different unique proteins: sonic hedgehog (Shh), desert hedgehog (Dhh) and indian hedgehog (Ihh). Disruption of the Hh signaling pathway leads to severe disorders in the development of vertebrates whereas aberrant activation of the Hh pathway

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼
• 一种抗菌药物的制备方法及其用途
  申请人：赵洁

  公开号：CN111039983B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了一种具有式通式I的具有抗菌作用的亚磷酸酯类化合物，该类化合物的制备方法、在抗菌药物上的应用及含有该类化合物的药物组合物。所合成的10个化合物结构新颖，抑菌活性与阳性对照克林霉素和环丙沙星相当甚至优于阳性药，且抗菌谱较广，特别是化合物5和10，有望进一步开发成为抗菌活性药物。
• [EN] N-(3-HETEROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMTDES AND ANALOGS AS HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] N-(3-HÉTÉROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME INHIBITEURS DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEUR UTILISATION
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014012511A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D1-D4, Q1, Q2, R5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新颖的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，表示为公式I：其中C是环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此定义。具有公式(I)的化合物是刺猬通路抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制敏感的临床病况，如癌症。
• N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and Analogs as Hedgehog Pathway Inhibitors and Use Thereof
  申请人：IMPACT Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150191460A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D 1 -D 4 , Q 1 , Q 2 , R 5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新型的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，其化学式如下：其中C为环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此处定义。具有化学式(I)的化合物是刺猬途径抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制有响应的临床病况，如癌症。