N-[[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorophenyl]carbamothioyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorophenyl]carbamothioyl]benzamide
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 406.895
• InChiKey: LQLUWEISDMSMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorophenyl]carbamothioyl]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorophenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为刺猬通路抑制剂的氨基噻唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  一系列带有苯并咪唑部分的氨基噻唑衍生物被合成并在 Gli 荧光素酶报告基因检测中进行评估。先导优化导致发现了强效刺猬通路拮抗剂 18 (2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chloroanilino]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole- 4-甲酰胺），IC50 值在纳摩尔范围内。分子基础归因于阻碍声波刺猬驱动的平滑 (Smo) 在初级纤毛 (PC) 内的定位。此外，化合物 18 抑制突变 Smo 细胞系中 Gli1 mRNA 的表达，并显示出对 DAOY 癌细胞的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900431
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酰氯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorophenyl]carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-3-苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法 与应用

  摘要：

  本发明公开了一类新化合物N‑3‑苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I所示，式I中，R1为吗啉基、哌啶基、N‑甲基哌嗪基、N‑芳基哌嗪、二乙胺基、乙氧基、(二甲氧基)乙胺基或R1为下列苯环上单取代或多取代苯胺的一种：氟、氯、三氟甲氧基、甲基、甲氧基、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基、三氟甲基、氰基。本发明的化合物具有较好的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物领域，可以用作治疗肿瘤的治疗剂。（式I）。

  公开号：

  CN105130980B

文献信息

• N-3-苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法 与应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105130980B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一类新化合物N‑3‑苯并咪唑噻唑胺类衍生物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I所示，式I中，R1为吗啉基、哌啶基、N‑甲基哌嗪基、N‑芳基哌嗪、二乙胺基、乙氧基、(二甲氧基)乙胺基或R1为下列苯环上单取代或多取代苯胺的一种：氟、氯、三氟甲氧基、甲基、甲氧基、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基、三氟甲基、氰基。本发明的化合物具有较好的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物领域，可以用作治疗肿瘤的治疗剂。（式I）。
• Synthesis and Evaluation of Aminothiazole Derivatives as Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Lin Lin、Shuyuan Liu、Rui Wang、Wei Zang、Weijia Meng、Xiaofeng Chen

  DOI：10.1002/cbdv.201900431

  日期：2019.12

  A series of aminothiazole derivatives bearing the benzimidazole moiety were synthesized and evaluated in Gli luciferase reporter assays. Lead optimization led to the discovery of potent hedgehog pathway antagonist 18 (2‐[3‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)‐4‐chloroanilino]‐N‐[4‐(trifluoromethyl)phenyl]‐1,3‐thiazole‐4‐carboxamide), with IC50 values in nanomolar range. The molecular basis ascribed to hindering

  一系列带有苯并咪唑部分的氨基噻唑衍生物被合成并在 Gli 荧光素酶报告基因检测中进行评估。先导优化导致发现了强效刺猬通路拮抗剂 18 (2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chloroanilino]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole- 4-甲酰胺），IC50 值在纳摩尔范围内。分子基础归因于阻碍声波刺猬驱动的平滑 (Smo) 在初级纤毛 (PC) 内的定位。此外，化合物 18 抑制突变 Smo 细胞系中 Gli1 mRNA 的表达，并显示出对 DAOY 癌细胞的中等细胞毒性。