(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 20432-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-(4-methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-propenone；4-methoxy-4’-nitro-chalcone
• CAS: 20432-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: OEFOVQFJRDIUTL-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177.5 °C
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-Pentanedione,3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenyl]-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二氮杂卓衍生物的设计、合成和抗菌评估

  摘要：

  标题化合物，3,3',3",3'''-[亚甲基双(氧基苯-5,1,3-三基)]四(6,8-二芳基[1,2,4]三唑并[3,4] -b][1,3,4]thiadiazepines)，由 4-羟基间苯二甲酸二甲酯与二溴甲烷反应得到 5,5'-[亚甲基双(氧基)]二(苯-1,3-二羧酸)四甲酯合成. 后者用过量的水合肼处理，所得四酰肼通过与乙醇氢氧化钾、二硫化碳和水合肼的环化作用转化为四-1,2,4-三唑基衍生物。在最后阶段，与取代的查耳酮环缩合得到目标产物。通过元素分析和 FT-IR 和 NMR 光谱证实了新合成化合物的结构，

  DOI：

  10.1134/s1070428020120192

文献信息

• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。
• Chalcone‐Supported Cardiac Mesoderm Induction in Human Pluripotent Stem Cells for Heart Muscle Engineering
  作者：Farah S. Raad、Taukeer A. Khan、Tilman U. Esser、James E. Hudson、Bhakti Irene Seth、Buntaro Fujita、Ravi Gandamala、Lutz F. Tietze、Wolfram-Hubertus Zimmermann

  DOI：10.1002/cmdc.202100222

  日期：2021.11.5

  Have a little heart: A screen for mesoderm inducing chalcones in human pluripotent stem cell cultures identified 4’-hydroxychalcone (4’HC) as an effective replacement for bone-morphogenetic protein 4 (BMP4) in supporting the derivation of engineered heart muscle (EHM)-formation competent cardiomyocytes.

  有点心：在人类多能干细胞培养物中筛选中胚层诱导查尔酮，发现 4'-羟基查尔酮 (4'HC) 可以有效替代骨形态发生蛋白 4 (BMP4)，支持工程化心肌 (EHM) 的衍生)-形成能力心肌细胞。
• A Metalloregulated Four-State Nanoswitch Controls Two-Step Sequential Catalysis in an Eleven-Component System
  作者：Sudhakar Gaikwad、Abir Goswami、Soumen De、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/anie.201604658

  日期：2016.8.22

  others shut down any reaction (OFF1, OFF2). Thus, in a cyclic four‐state switching process the sequential transformation A+B+C→AB+C→ABC can be controlled, which proceeds stepwise along the switching states OFF1→ON1 (click reaction: A+B→AB)→OFF2→ON2 (Michael addition: AB+C→ABC)→OFF1. Two consecutive cycles of the sequential catalysis were realized without loss in activity in a reaction system with eleven

  具有三个正交结合基序的纳米机械开关1-卟啉锌（II），氮杂哌啶和被保护的菲咯啉结合站-通过添加和去除适当的金属离子在四个不同的开关状态之间定量和可逆地来回切换输入。四个切换阶段中的两个能够启动催化转化（ON1，ON2），而另外两个则可以关闭任何反应（OFF1，OFF2）。因此，在循环四态切换过程中，可以控制顺序转换A + B + C → AB + C → ABC，该顺序沿开关状态OFF1→ON1逐步进行（单击反应：A + B → AB）→OFF2→ON2（迈克尔加法：AB + C → ABC）→OFF1。在具有十一种不同组分的反应系统中，实现了两个连续的顺序催化循环，而没有失去活性。
• A NEW SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES FROM ACETALS WITH ARYL KETONES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Danfeng Huang、Jin-Xian Wang、Yulai Hu、Yumei Zhang、Jing Tang

  DOI：10.1081/scc-120003144

  日期：2002.1

  ABSTRACT A new, rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated ketones under microwave irradiation conditions is described. The process involves the reaction of acetals with aryl ketones in the absence of solvent using Lewis acids as catalysts under microwave irradiation to afford the α,β-unsaturated ketones in good to excellent isolated yields. The reaction mechanism is briefly discussed

  摘要描述了一种在微波辐射条件下合成 α,β-不饱和酮的新的、快速和有效的方法。该方法涉及在没有溶剂的情况下使用路易斯酸作为催化剂在微波辐射下使缩醛与芳基酮反应，以良好至极好的分离产率提供 α,β-不饱和酮。简要讨论了反应机理。
• Microwave-Assisted Condensation Reactions of Acetophenone Derivatives and Activated Methylene Compounds with Aldehydes Catalyzed by Boric Acid under Solvent-Free Conditions
  作者：Elodie Brun、Abdelmounaim Safer、François Carreaux、Khadidja Bourahla、Jean-Martial L'helgoua'ch、Jean-Pierre Bazureau、Jose Villalgordo

  DOI：10.3390/molecules200611617

  日期：——

  We here disclosed a new protocol for the condensation of acetophenone derivatives and active methylene compounds with aldehydes in the presence of boric acid under microwave conditions. Implementation of the reaction is simple, healthy and environmentally friendly owing to the use of a non-toxic catalyst coupled to a solvent-free procedure. A large variety of known or novel compounds have thus been

  我们在这里公开了在微波条件下在硼酸存在下苯乙酮衍生物和活性亚甲基化合物与醛缩合的新方案。由于使用了无溶剂的无毒催化剂，因此该反应的实施简单，健康且对环境友好。因此，已经制备了许多已知的或新颖的化合物，包括带有酸或碱敏感性官能团的底物。

表征谱图