5-(4-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 868143-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione；5-(4-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 868143-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: ICOIHVWVSKCDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Fe₃O₄*cellulose sulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种环保且磁化的生物聚合物纤维素基异质酸催化剂，可在水中轻松合成功能化的嘧啶并[4,5-b]喹啉和茚并吡啶并吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2752-z

文献信息

• Aqua mediated indium(III) chloride catalyzed synthesis of fused pyrimidines and pyrazoles
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Bhaskara Nand、Anshika Lumb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.001

  日期：2012.6

  The utilization of water as solvent and indium trichloride as promoter for the three-component combinatorial synthesis of a variety of bioactive pyrimidine and pyrazole derivatives (2–10) from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and electron-rich amino heterocycles like 6-amino-1,3-dimethyl uracil and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine catalyzed by indium trichloride under reflux has been studied

  利用水作为溶剂，并使用三氯化铟作为促进剂，由醛，1,3-二羰基化合物和富含电子的氨基杂环（如6）三组分组合合成多种生物活性嘧啶和吡唑衍生物（2-10）研究了三氯化铟在回流条件下催化的-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺。还合成了一类新的嘧啶衍生物（2），并通过单晶X射线分析证实了其结构。反应对环境无害，反应产物易于分离，催化剂可以回收利用，这使其成为有吸引力的合成方案。
• A One-pot, Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Uncyclized Adducts by Aldehydes, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and 6-Aminouracils
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.1704

  日期：2014.11

  A one‐pot, efficient protocol for the synthesis of polyfunctionalized pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts by 6‐aminouracils in poly(ethylene glycol) 200/H2O or AcOH was described. An interesting family of pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts bearing fused pharmacological active units are prepared. The reaction is free of toxic solvents and catalysts, has simple workup procedure

  描述了一种在6-乙二醇尿嘧啶在聚（乙二醇）200 / H 2 O或AcOH中由6-氨基尿嘧啶合成多官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶和未环化加合物的有效方法。制备了一个有趣的吡啶并[2,3- d ]嘧啶家族和带有稠合药理活性单元的未环加合物。该反应不含有毒溶剂和催化剂，后处理步骤简单，原子经济性高，使其更环保，适合大规模操作。
• Agar-entrapped sulfonated DABCO: Agelly acidic catalyst for the acceleration of one-pot synthesis of 1,2,4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives
  作者：Issa Mousazadeh Moghaddampour、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129336

  日期：2021.2

  After preparation and identification this new reagent is used as an efficient and environmentally safe catalyst for the preparation of 1, 2, 4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives. This method is accompanied with some superiorities such as, simple operation, mild and green conditions, use of low cost and non-hazardous natural material, short reaction times, easy preparation methods and

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。
• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。