(E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide | 243665-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: (2e)-n-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-n-methylprop-2-enamide；(E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 243665-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD14707558
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RAYSPHJSCYDDPW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functional Olefins Using the Wittig-Horner Reaction in Different Media

  摘要：

  A convenient procedure for the synthesis of E-olefins bearing electron donor-acceptor groups is reported. A new diethyl N-aryl aminobenzylphosphonate (1d) was synthesized. Reactivity of Wittig-Homer reaction is compared. Expansion of the pi-conjugate chain involves the reduction of N-methoxy-N-methyl amide to aldehyde by reaction with DIBAL-H.

  DOI：

  10.1080/00397919908085894
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium/diene-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides

  摘要：

  铑/手性二烯(S,S)-3b复合物已被发现能够有效催化芳基硼酸对α,β-不饱和Weinreb酰胺的1,4-加成，产生高对映选择性的有用β-手性Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1039/b502921j

文献信息

• Formal Homo-Nazarov and Other Cyclization Reactions of Activated Cyclopropanes
  作者：Filippo De Simone、Tanguy Saget、Fides Benfatti、Sofia Almeida、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201102583

  日期：2011.12.16

  Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo‐Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl‐cyclopropyl ketones is a stepwise process, often requiring harsh conditions. Herein, we describe two different approaches for further polarization of the three‐membered ring of vinyl‐cyclopropyl ketones to allow the

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物
• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• Asymmetric Ni-Catalyzed Conjugate Allylation of Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja710922h

  日期：2008.4.1

  The nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester, allylB(pin), is described. This reaction is highly effective with dialkylidene ketones and favors the allylation of the benzylidene site in nonsymmetric substrates. The reaction appears to proceed by conversion of the dialkylidene ketone substrate to an unsaturated pi-allyl complex (I), followed by reductive elimination

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。
• A photochemical flow reactor for large scale syntheses of aglain and rocaglate natural product analogues
  作者：Han Yueh、Qiwen Gao、John A. Porco、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.010

  日期：2017.12

  Herein, we report the development of continuous flow photoreactors for large scale ESIPT-mediated [3+2]-photocycloaddition of 2-(p-methoxyphenyl)-3-hydroxyflavone and cinnamate-derived dipolarophiles. These reactors can be efficiently numbered up to increase throughput two orders of magnitude greater than the corresponding batch reactions.

  在这里，我们报道了2-（对甲氧基苯基）-3-羟基黄酮和肉桂酸酯衍生的双极性亲和剂的大规模ESIPT介导的[3 + 2]-光环加成反应的连续流光反应器的发展。这些反应器可以被有效地编号，以增加通过量，比相应的间歇反应大两个数量级。
• Radical‐Cation‐Induced Crossed [2+2] Cycloaddition of Electron‐Deficient Anetholes Initiated by Iron(III) Salt
  作者：Takahiro Horibe、Kei Katagiri、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.201901337

  日期：2020.2.21

  Radical cation‐induced crossed [2+2] cycloaddition of electron‐deficient anetholes was developed with the use of Fe(OTf)3 as an initiator. Various 1,2‐diarylcyclobutanes can be synthesized in high yields with high diastereoselectivity from electron‐deficient anetholes, which have been less explored using conventional methods. This practical reaction system can be used for a decagram‐scale reaction

  利用Fe（OTf）3作为引发剂，开发了缺电子的茴香脑的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应。可以从缺乏电子的茴香脑中以高收率和高非对映选择性合成各种1,2-二芳基环丁烷，而传统方法很少对此进行探索。该实用的反应系统可用于十克规模的反应（12克），其中所得产物可转化为1,2-二羰基化合物。