ethanediol | 29494-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethanediol
• 英文别名: 1,1-Dibenzyloxy-cyclohexan；1,1'-[Cyclohexane-1,1-diylbis(oxymethylene)]dibenzene；(1-phenylmethoxycyclohexyl)oxymethylbenzene
• CAS: 29494-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: XNMYZGSTTLASFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanediol 在 磷酸二氢铵 作用下， 生成 1-(苄氧基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XIX. Alkylation of enolates from unsymmetrical ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00815a037
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 环己酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到ethanediol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的三氟甲磺酸三甲硅烷基酯1

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93263-6

文献信息

• Metal‐Free, Visible‐Light‐Induced Selective C−C Bond Cleavage of Cycloalkanones with Molecular Oxygen
  作者：Hong Xin、Xin‐Hua Duan、Le Liu、Li‐Na Guo

  DOI：10.1002/chem.202001032

  日期：2020.9.10

  A metal‐free, visible‐light‐induced oxidative C−C bond cleavage of cycloketones with molecular oxygen is described. Cooperative Brønsted‐acid catalysis and photocatalysis enabled selective C−C bond cleavage of cycloketones to generate an array of γ‐, δ‐ and ϵ‐keto esters under very mild conditions. Mechanistic studies indicate that singlet molecular oxygen (1O2) is responsible for this transformation

  描述了环酮与分子氧的无金属，可见光诱导的氧化CC键裂解。布朗斯台德酸催化和光催化的协同作用使得在非常温和的条件下环酮的选择性C-C键裂解产生了一系列γ-，δ-和β-酮酯。机理研究表明，单线态分子氧（1 O 2）是造成这种转变的原因。
• Zeolite nanofiber assemblies as acid catalysts with high activity for the acetalization of carbonyl compounds with alcohols
  作者：Taotao Liu、Wenqian Fu、Xiang Zheng、Jun Jiang、Maolin Hu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c3ra47952h

  日期：——

  Acidic zeolite nanofiber assemblies with highly mesoporous structures as catalysts for the formation of a range of acetals in good yields.

  酸性沸石纳米纤维组装体具有高度介孔结构，可作为催化剂，在良好产率下形成一系列缩醛。
• A novel, mesoporous molybdenum doped titanium dioxide/reduced graphene oxide composite as a green, highly efficient solid acid catalyst for acetalization
  作者：Wimalika R. K. Thalgaspitiya、Tharindu Kankanam Kapuge、Junkai He、Peter Kerns、Andrew G. Meguerdichian、Steven L. Suib

  DOI：10.1039/c9dt03633d

  日期：——

  A novel, mesoporous molybdenum doped titanium dioxide-reduced graphene oxide composite is synthesized as a highly efficient heterogeneous solid acid catalyst.

  一种新型的介孔钼掺杂二氧化钛-还原石墨烯复合材料被合成为高效的异质固体酸催化剂。
• A facile procedure for acetalization under aprotic conditions
  作者：T. Tsunoda、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74575-8

  日期：1980.1
• Topical Mosquito Repellents III: Carboxamide Acetals and Ketals and Related Carbonyl Addition Derivatives
  作者：P. Tsakotellis、H.L. Johnson、W.A. Skinner、D. Skidmore、H.I. Maibach

  DOI：10.1002/jps.2600600116

  日期：1971.1