3-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one | 141306-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3h)-Quinazolinone,3-[(tetrahydro-2-furanyl)methyl]-；3-(oxolan-2-ylmethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 141306-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BGJMCBUCWFSURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with amines: a rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones leading to rutaecarpine and evodiamine
  作者：K. Raghavendra Rao、Akula Raghunadh、Ramamohan Mekala、Suresh Babu Meruva、T.V. Pratap、T. Krishna、Dipak Kalita、Eppakayala Laxminarayana、Bagineni Prasad、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.011

  日期：2014.10

  A dual reactant/catalyst role of glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with various amines afforded a novel, robust and rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones. This metal catalyst-free reaction proceeds via an unusual and unexpected cleavage of C–C bond. A shorter and common route to two alkaloids, that is, rutaecarpine and evodiamine is also accomplished.

  乙醛酸在isatoic酸酐与各种胺的反应中的双重反应物/催化剂作用提供了一种新颖，稳定和快速的3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-酮的合成方法。这种无金属催化剂的反应是通过不寻常且出乎意料的C–C键断裂而进行的。还可以实现一条较短且常见的途径来获得两种生物碱，即芸香芸香碱和依夫二胺。
• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。
• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1
• Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94
  作者：Gravier、Dupin、Casadebaig、Hou、Boisseau、Bernard

  DOI：——

  日期：——