tetrabenzylethylene | 19754-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tetrabenzylethylene
• 英文别名: 2,3-dibenzyl-1,4-diphenyl-but-2-ene；2,3-Dibenzyl-1,4-diphenyl-but-2-en；1.4-Diphenyl-2.3-dibenzyl-buten-(2)；Tetrabenzylethylen；Ethylene, tetrabenzyl-；(2,3-dibenzyl-4-phenylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 19754-02-0
• 化学式: C₃₀H₂₈
• 分子量: 388.552
• InChiKey: OMNSWMJQNXOAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzylethylene 、 间氯过氧苯甲酸 生成 2,2,3,3-tetrabenzyloxirane
  参考文献：
  名称：

  ANDERSEN, L.;BERG, U.;PETTERSSON, I., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 4, 493-499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 aluminum oxide 、 titanium(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到tetrabenzylethylene
  参考文献：
  名称：

  ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3

  摘要：

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3854

文献信息

• Staab,H.A.; Kurmeier,H.-A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2697 - 2708
  作者：Staab,H.A.、Kurmeier,H.-A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese tetrasubstituierter Ethylene durch reduktive Kupplung von Ketonen mittels Titan(II)-salzen. Zur Anwendung der Methode
  作者：Dieter LENOIR

  DOI：10.1055/s-1977-24469

  日期：——
• ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1995-3854

  日期：1995.1

  Sodium deposited on inorganic supports such as Al2O3, TiO2 and NaCl (‘high-surface sodium’) is a cheap, readily prepared, nonpyrophoric reducing agent for TiCl3. The low-valent titanium thus obtained, after only 1 h reduction time, is well suited for McMurry coupling reactions, particularly of aromatic carbonyl compounds. It exhibits a previously unrivalled template effect for the cyclization of dicarbonyl compounds to (macrocyclic) cycloalkenes and is suitable for the reduction of N-acyl-2-aminobenzophenone derivatives to 2,3-disubstituted indoles. Even a 36-membered ring could be formed without recourse to high dilution techniques.

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。
• ANDERSEN, L.;BERG, U.;PETTERSSON, I., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 4, 493-499
  作者：ANDERSEN, L.、BERG, U.、PETTERSSON, I.

  DOI：——

  日期：——