(1RS,2RS)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 115140-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (1RS,2RS)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5,5-Bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 115140-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: BIRZIQHTVOXFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1RS,4RS,5RS,6RS)-2,2-bis(benzyloxy)-5,6-exo-epoxy-2,2-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  5,6- exo -Epoxy-7-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-2-yl衍生物的酸催化重排。Wagner - Meerwein换位中的酰基对烷基的迁移倾向†

  摘要：

  在HSO的存在3 F / AC 2 ö在CH 2 CL 2，2-外-和2-内型-氰基-5,6-外-环氧-7-氧杂双环〔2.2.1〕庚-2-基乙酸酯（6a，b）给出了从环氧化物的开环和未取代的烷基（σ键C（3）–C（4））的1,2-移位衍生的产物。相比之下，在相似的条件下，5,6- exo -epoxy-7-oxabicyclo [2.2.1]庚-2--2-（6c）得到5-oxo-2-oxabicyclo [2.2.1]庚烷-3,7 -由酰基的1，2-移位产生的-二乙酸二乙酯20和21。5,6- exo的酸处理-环氧-2,2-二甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（6d）和5,6-外-环氧-2,2-双（苄氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（图6e），得到从环氧化物的开环所产生的次要产物和σ键C的1,2-移位（3）-C（4）和主要产品（25，29从一个甲氧基的1,3-移位而引起）和分别为苄氧基。在相似的条件下，5

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700706
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1RS,2RS)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  5,6- exo -Epoxy-7-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-2-yl衍生物的酸催化重排。Wagner - Meerwein换位中的酰基对烷基的迁移倾向†

  摘要：

  在HSO的存在3 F / AC 2 ö在CH 2 CL 2，2-外-和2-内型-氰基-5,6-外-环氧-7-氧杂双环〔2.2.1〕庚-2-基乙酸酯（6a，b）给出了从环氧化物的开环和未取代的烷基（σ键C（3）–C（4））的1,2-移位衍生的产物。相比之下，在相似的条件下，5,6- exo -epoxy-7-oxabicyclo [2.2.1]庚-2--2-（6c）得到5-oxo-2-oxabicyclo [2.2.1]庚烷-3,7 -由酰基的1，2-移位产生的-二乙酸二乙酯20和21。5,6- exo的酸处理-环氧-2,2-二甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（6d）和5,6-外-环氧-2,2-双（苄氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（图6e），得到从环氧化物的开环所产生的次要产物和σ键C的1,2-移位（3）-C（4）和主要产品（25，29从一个甲氧基的1,3-移位而引起）和分别为苄氧基。在相似的条件下，5

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700706

文献信息

• REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, CHIMIA., 44,(1990) N0, C. 342-345
  作者：REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3695-3698
  作者：REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Catalyzed Rearrangements of 5,6-exo-Epoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl Derivatives. Migratory Aptitudes of Acylvs. Alkyl Groups inWagner-Meerwein Transpositions
  作者：Claude Le Drian、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700706

  日期：1987.11.4

  (6a, b) gave products derived from the epoxide-ring opening and a 1,2-shift of the unsubstituted alkyl group (σ bond C(3)–C(4)). In contrast, under similar conditions, the 5,6-exo-epoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one (6c) gave 5-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-3,7-diyl diacetates 20 and 21 arising from the 1,2-shift of the acyl group. Acid treatment of 5,6-exo-epoxy-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane

  在HSO的存在3 F / AC 2 ö在CH 2 CL 2，2-外-和2-内型-氰基-5,6-外-环氧-7-氧杂双环〔2.2.1〕庚-2-基乙酸酯（6a，b）给出了从环氧化物的开环和未取代的烷基（σ键C（3）–C（4））的1,2-移位衍生的产物。相比之下，在相似的条件下，5,6- exo -epoxy-7-oxabicyclo [2.2.1]庚-2--2-（6c）得到5-oxo-2-oxabicyclo [2.2.1]庚烷-3,7 -由酰基的1，2-移位产生的-二乙酸二乙酯20和21。5,6- exo的酸处理-环氧-2,2-二甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（6d）和5,6-外-环氧-2,2-双（苄氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（图6e），得到从环氧化物的开环所产生的次要产物和σ键C的1,2-移位（3）-C（4）和主要产品（25，29从一个甲氧基的1,3-移位而引起）和分别为苄氧基。在相似的条件下，5