2,4-Dihydroxy-6-anilino-pyrimidin | 7269-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-6-anilino-pyrimidin
• 英文别名: 6-Anilinouracil；6-anilino-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7269-15-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: XKWQUTFERHHKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-6-anilino-pyrimidin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-methyl-10-phenyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  5-Deazaflavin derivatives as inhibitors of p53 ubiquitination by HDM2

  摘要：

  Based on previous reports of certain 5-deazaflavin derivatives being capable of activating the tumour suppressor p53 in cancer cells through inhibition of the p53-specific ubiquitin E3 ligase HDM2, we have conducted an structure-activity relationship (SAR) analysis through systematic modification of the 5-deazaflavin template. This analysis shows that HDM2-inhibitory activity depends on a combination of factors. The most active compounds (e. g., 15) contain a trifluoromethyl or chloro substituent at the deazaflavin C9 position and this activity depends to a large extent on the presence of at least one additional halogen or methyl substituent of the phenyl group at N10. Our SAR results, in combination with the HDM2 RING domain receptor recognition model we present, form the basis for the design of drug-like and potent activators of p53 for potential cancer therapy. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.038
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 苯胺 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,4-Dihydroxy-6-anilino-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  紫外线365在水性甘油介质中促进无催化剂合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮†

  摘要：

  在此，报道了一种由芳族胺，巴比妥酸和芳基醛合成生物上重要的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉酮-2,4-二酮的高效，环保的方法。该过程在室温下在不存在光催化剂的情况下在来自UV 365光源的直接照射下进行。报道的方法具有许多优势，例如高收率，干净的反应条件，无色谱法合成以及使用便宜的水-甘油溶剂系统，它也是一种环境友好的溶剂。该协议适用于大规模合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉酮-2,4-二酮而不浪费任何昂贵的化学药品是一个附加的优势。

  DOI：

  10.1039/c8nj01459k

文献信息

• Synthesis of substituted uracils by the reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles under focused microwave irradiation
  作者：Woei-Ping Fang、Yuh-Tsyr Cheng、Yann-Ru Cheng、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.085

  日期：2005.3

  Under microwave irradiation, the nucleophilic substitution reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to those conducted under conventional heating processes.

  在微波辐射下，氟脲与硒，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程下进行的方法。
• COMPOUNDS FOR CANCER CHEMOTHERAPEUTIC SENSITIZATION
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20190240244A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention provides a compound of formula (I), (II) or (III): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I), (II) or (III). The compounds and compositions are useful as chemotherapeutic sensitizing agents.

  本发明提供了一种公式(I)、(II)或(III)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5具有说明书中描述的任何值，以及包含公式(I)、(II)或(III)的化合物的组合物。这些化合物和组合物作为化学治疗增敏剂是有用的。
• Aggregation Effects in Visible-Light Flavin Photocatalysts: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of 10-Arylflavins
  作者：Jitka Daďová、Susanne Kümmel、Christian Feldmeier、Jana Cibulková、Richard Pažout、Jaroslav Maixner、Ruth M. Gschwind、Burkhard König、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/chem.201202488

  日期：2013.1.14

  6′‐diethylphenyl)‐, 10‐(2′,6′‐diisopropylphenyl)‐, 10‐(2′‐tert‐butylphenyl)‐, and 10‐(2′,6′‐dimethylphenyl)‐3‐methylisoalloxazine (2 a–f)) was prepared as potentially nonaggregating flavin photocatalysts. The investigation of their structures in the crystalline phase combined with 1H‐DOSY NMR spectroscopic experiments in CD3CN, CD3CN/D2O (1:1), and D2O confirm the decreased ability of 10‐arylflavins 2 to form

  一系列10-芳基黄素（10-苯基-，10-（2'，6'-二甲基苯基）-，10-（2'，6'-二乙基苯基）-，10-（2'，6'-二异丙基苯基）-制备了10-（2'-叔丁基苯基）-和10-（2'，6'-二甲基苯基）-3-甲基异恶嗪（2 a – f））作为潜在的非聚集黄素光催化剂。它们的结构在结晶阶段调查具有组合1 H-DOSY NMR光谱在CD实验3 CN，CD 3 CN / d 2，和d：O（1 1）2 ö确认的10 arylflavins的能力降低2至相对于四-O-乙酰核黄素（1）形成聚集体。10-芳基黄素2 a – d不会通过π-π相互作用进行相互作用，而π-π相互作用则受与异四恶嗪骨架垂直取向的10-苯环的限制。在另一方面，N3 在其晶体结构中检测到H⋅⋅⋅O氢键。在10 -芳基-3- methylflavin（结构2 F）与取代N3位置，弱Ç  H⋅⋅⋅O键和弱π-π相互作用被
• A new, general, and convenient synthesis of 5-deazaflavins (5-deazaisoalloxazines)
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Yuko Hashiguchi、Mastsugu Higuchi、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39820001085

  日期：——

  The condensation of 6-substituted-aminouracils with o-halogenobenzaldehydes in dimethylformamide led to the formation of the corresponding 5-deazaflavins in a single step.

  6-取代的氨基尿嘧啶与邻卤代苯甲醛在二甲基甲酰胺中的缩合导致一步形成相应的5-脱氮黄素。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4- dione Derivatives as MDM2 Ubiquitin Ligase Inhibitors
  作者：Xiaoxue Dou、Xin Li、Liu Tao、Chunqi Hu、Lei Zhang、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.2174/1573406411309040012

  日期：2013.4.1

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against five human cancer cell lines. Selected compounds were tested for their MDM2 E3 ligase inhibitory activities and p53-MDM2 binding inhibitory activities. Among tested compounds, four sulfur-containing compounds (4-7) displayed enhanced cytotoxic activities and better MDM2 E3 ligase inhibitoty activities in comparison with that of HLI98c. Three compounds (4-6) showed better p53-MDM2 binding inhibitory potency with IC50 values ranging from 1.3 μM to 9.0 μM.

  合成了一系列嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4-二酮衍生物，并在体外评估了它们对五种人类癌细胞株的细胞毒活性。对所选化合物的 MDM2 E3 连接酶抑制活性和 p53-MDM2 结合抑制活性进行了测试。在测试的化合物中，与 HLI98c 相比，四个含硫化合物（4-7）显示出更强的细胞毒性活性和更好的 MDM2 E3 连接酶抑制活性。三个化合物（4-6）显示出更好的 p53-MDM2 结合抑制效力，其 IC50 值从 1.3 μM 到 9.0 μM。