3-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 37118-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(phenyl)-2-(1H)-quinolinone；3-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 37118-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WRXGEZLZGNKKGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-chloro-3-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇和α，β-不饱和酰胺的分子内环化：一种无金属方法制备3,4-二取代的喹啉酮†

  摘要：

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob02119k
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-1-phenyl-1-propenyl]aniline 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Quinolin-2(1H)-ones via Electrocyclic Reaction ofo-Isocyanatostyrenes Generated in situ fromo-Isocyanostyrenes

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.798

文献信息

• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。
• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。
• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• 一种由二氧化碳制备4-芳基-2-喹啉酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106432074B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种由二氧化碳制备4‑芳基‑2‑喹啉酮的方法，属于二氧化碳综合利用技术领域，具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧处理的Schlenk管中，N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺，在由钯盐、碱组成的催化体系作用下，与常压条件下的CO2发生卡宾迁移插入/β‑氢消除/内酰胺化等串联反应，反应液经由稀盐酸溶液终止，得到4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。本发明首次采用过渡金属催化N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺、二氧化碳的多组分反应，制备4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。且具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。