2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 65782-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 65782-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S₂
• mdl: MFCD00413559
• 分子量: 315.417
• InChiKey: NRIVKIVSQWVBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的形式Sonogashira偶联和α-碳酰化反应

  摘要：

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200902911
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯乙酮 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWADA S.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 12, 3370-3375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Developing a scaffold for urease inhibition based on benzothiazoles: Synthesis, docking analysis, and therapeutic potential
  作者：Musa Özil、Özge Tuzcuoğlu、Mustafa Emirik、Nimet Baltaş

  DOI：10.1002/ardp.202100200

  日期：2021.12

  The synthesis, in silico molecular docking, and in vitro urease inhibition studies of a novel series of benzothiazole derivatives are reported. The title compounds in the two series, namely, 2-(5-[(benzothiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}thio)-1-(4-substituted-phenyl)ethan-1-one and 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-substituted-phenyl)ethan-1-one oxime, were synthesized by the reaction of

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-(5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• Benzo[<i>d</i>]thiazole-2-thiol bearing 2-oxo-2-substituted-phenylethan-1-yl as potent selective <i>lasB</i> quorum sensing inhibitors of Gram-negative bacteria
  作者：Tung Truong Thanh、Huy Luong Xuan、Thang Nguyen Quoc

  DOI：10.1039/d1ra03616e

  日期：——

  Quorum sensing is a well-known term for describing bacterial cell–cell communication. Bacteria use quorum sensing pathways to respond to external factors such as nutrient availability, defense mechanisms, and coordinate host toxic behaviors such as biofilm formation, virulence production, and other pathogenesis. Discovery of novel compounds which inhibit quorum sensing without being antibiotic are

  群体感应是描述细菌细胞间通讯的众所周知的术语。细菌使用群体感应途径来响应外部因素，如营养供应、防御机制，并协调宿主毒性行为，如生物膜形成、毒力产生和其他发病机制。发现抑制群体感应而不是抗生素的新化合物是目前新兴的领域。在此，设计、合成和评估了含有 2-氧代-2-取代的苯乙烷-1-基化合物的 15 种苯并[ d ]噻唑/喹啉-2-硫醇化合物库，以寻找新型的群体感应抑制剂。首先，评估化合物在高达 1000 μg mL -1的高浓度下对铜绿假单胞菌的生长抑制活性. 在我们的条件下，十二种化合物在测试浓度下表现出中等的生长抑制活性。令我们高兴的是，三种化合物3、6和7不影响被选择用于评估群体感应抑制剂活性的细菌的生长。在LasB系统中，我们的化合物3、6、7显示出有希望的群体感应抑制剂，IC 50分别为115.2 μg mL -1、182.2 μg mL -1和 45.5 μg mL -1。在Pq
• Stepwise synthesis and catalysis in C–S cross-coupling of pyridine-functionalized N-heterocyclic carbene nickel(<scp>ii</scp>) complexes by mechanochemistry
  作者：Xiaoxiao Cui、Xiujia Hao、Fang Guo

  DOI：10.1039/d1dt03651c

  日期：——

  respectively. A five-coordinated complex [NiLBr]PF6 (3) was further obtained by grinding NH4PF6 with complex 1 or 1′, or grinding KBr with complex 2. Complex 3 can also be obtained by direct grinding of complexes 1/1′ and 2. Complex 3 was subsequently used as a catalyst in the C–S bond cross-coupling of 2-bromoacetophenone and 2-mercaptobenzothiazole. The entire procedure from the synthesis to the catalytic

  本文介绍了通过逐步研磨合成三种 N-杂环卡宾配合物。苯并咪唑盐（[H 2 L]Br 2和[H 2 L](PF 6 ) 2 ([ H 2 L ] = 1,1'-di(2-picolyl)-3,3'-methylenedibenzoimidazolium)）是初步准备。它们通过研磨与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O反应得到三种镍配合物，[NiL]Br 2 ·CH 3 OH ( 1 )、[NiL]Br 2 ·2H 2 O ( 1' )和[NiL]( PF 6 ) 2·分别为0.5CH 3 CN ( 2 )。NH 4 PF 6与络合物1或1'一起研磨，或者KBr与络合物2一起研磨，进一步得到五配位络合物[NiLBr]PF 6 ( 3 ) 。配合物3也可以通过配合物1 / 1'和2的直接研磨获得。综合体3随后在 2-溴苯乙酮和 2-巯基苯并噻唑的 C-S 键交叉偶联中用作催化剂。从合成到催化反应的