2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VSIFUPGNXLTSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium carbonate 、 thallium(III) p-tosylate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones and subsequent dehydrogenation and oxidative aromatization of the resulting 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones

  摘要：

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)/tricyclohexylphosphine-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones with arylboronic acids afforded the corresponding 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones, exclusively. The latter was subjected to thallium(III) p-tolylsulfonate (TTS) in dimethoxyethane under reflux or to molecular iodine in methanol at reflux to afford the 2,6,8-triarylquinolin-4-(1H)-ones and 2,6,8-triaryl-4-methoxyquinoline derivatives, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.085
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类的氮杂类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040006

文献信息

• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• Ruthenium-catalyzed, site-selective C–H activation: access to C5-substituted azaflavanone
  作者：Manickam Bakthadoss、Tadiparthi Thirupathi Reddy、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/d0ra06580c

  日期：——

  A site-selective ruthenium-catalyzed keto group assisted C–H bond activation of 2-aryl tetrahydroquinoline (azaflavanone) derivatives has been achieved with a variety of alkenes for the first time. A wide range of substrates was utilized for the synthesis of a wide variety of alkenylated azaflavanones. This simple and efficient protocol provides the C5-substituted azaflavanone derivatives in high yields

  2-芳基四氢喹啉（氮杂黄烷酮）衍生物的位点选择性钌催化酮基辅助C-H键活化首次用多种烯烃实现。多种底物被用于合成多种烯基化的氮杂黄烷酮。这种简单有效的协议以高产率提供了 C5 取代的氮杂黄酮衍生物，具有广泛的官能团耐受性。此外，C5-烯基化产物以良好的收率转化为取代的 2-芳基喹啉衍生物。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Palladium-catalyzed heteroannulation with acetylenic carbinols as synthons-synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Jyan S Mahanty、Mahuya De、Palas Das、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00852-1

  日期：1997.9

  quinolines 2. An excellent synthesis of the alkaloid dubamine (2n) is reported. Also, the anilides 6 on acid-catalyzed rearrangement, deprotection and cyclisation led to the 2-aryl-2, 3-dihydro-4(1H)-quinolones 16.

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。
• Synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1h)-quinolones. Palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols
  作者：Nitya G. Kundu、Jyan S. Mahanty、Palas Das、Biswajit Das

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85025-r

  日期：1993.3

  A facile and general synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones was accomplished, through palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols.

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。