(2R,3S,4R)-ethyl 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 1362019-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-ethyl 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S,4R)-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1362019-78-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ARDMLQKIBLPZTO-FSPWUOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-ethyl 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl naphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  非对称中继催化Friedländer缩合/转移加氢步骤经济合成四氢喹啉

  摘要：

  一个反应分两个步骤：标题中继反应依赖于非手性路易斯酸和手性布朗斯台德酸（方案中的B * ‐H）的组合。这种一锅法可提供具有高立体选择性（> 20：1 dr，98％ee）的具有多个连续立体中心的四氢喹啉衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201106808
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 、 magnesium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S,4R)-ethyl 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称中继催化Friedländer缩合/转移加氢步骤经济合成四氢喹啉

  摘要：

  一个反应分两个步骤：标题中继反应依赖于非手性路易斯酸和手性布朗斯台德酸（方案中的B * ‐H）的组合。这种一锅法可提供具有高立体选择性（> 20：1 dr，98％ee）的具有多个连续立体中心的四氢喹啉衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201106808

文献信息

• Step-Economical Synthesis of Tetrahydroquinolines by Asymmetric Relay Catalytic Friedländer Condensation/Transfer Hydrogenation
  作者：Lei Ren、Tao Lei、Jia-Xi Ye、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201106808

  日期：2012.1.16

  Two steps in one reaction: The title relay reaction relies on a combination of an achiral Lewis acid and a chiral Brønsted acid (B*‐H in the scheme). This one‐pot method provides access to tetrahydroquinoline derivatives with multiple continuous stereogenic centers in high stereoselectivity (>20:1 d.r., 98 % ee).

  一个反应分两个步骤：标题中继反应依赖于非手性路易斯酸和手性布朗斯台德酸（方案中的B * ‐H）的组合。这种一锅法可提供具有高立体选择性（> 20：1 dr，98％ee）的具有多个连续立体中心的四氢喹啉衍生物 。