2-carboxy-6-methylazulene | 103322-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-carboxy-6-methylazulene
• 英文别名: 6-Methylazulene-2-carboxylic acid
• CAS: 103322-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: VYIQCKXWBWMWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-6-methylazulene 在 六甲基磷酰三胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 2,6-azulylene
  参考文献：
  名称：

  Generation and characterization of 2,6-azulylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a063
• 作为产物：
  描述：

  6-methylazulene 在 2,2'-联吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-carboxy-6-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  作为非苯环芳族化合物的CH活化的Azulenes的扩展：铑和铱催化的Azulene羧酸与炔烃的氧化环化反应，以合成Azulenolactones和Benzoazulenes。

  摘要：

  在好氧条件下，通过氮杂羧酸的CH活化（作为带有对称和不对称炔烃的非苯环芳族化合物），通过铑活化a基羧酸进行的铑催化的氧化[4 + 2]环化反应，可制得具有广泛底物范围和出色的官能团耐受性的a烯内酯衍生物。有趣的是，与炔烃反应的天青烯酸经过铱催化的[2 + 2 + 2]环化并伴随脱羧作用，得到四（芳基）取代的苯并氮杂烯衍生物。CH活化反应的反应性顺序对氮杂6-羧酸，氮杂-1-羧酸和氮杂-2-羧酸更大。首次成功地将具有作为非苯甲酸酯类芳香族化合物的指导基团的天青石进行CH活化，表明非苯甲酸酯类芳香族化合物可以用作CH活化反应的良好底物。因此，未来CH活化的研究领域必将扩展到非苯甲酸酯类芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03448

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidative Cyclization of Azulene‐2‐Carboxylic Acids with 1,3‐Dienes for the Synthesis of Alkenyl Azulenolactones
  作者：Chanyoung Maeng、Yongjoo Yun、Jeong‐Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.202200452

  日期：2022.8.16

  We have developed Pd-catalyzed oxidative cyclization reactions of a wide range of azulene-2-carboxylic acids with a large number of activated as well as unactivated 1,3-dienes, consequently allowing a streamlined synthetic method for the selective preparation of monosubstituted alkenyl dihydroazulenolactones and their derivatives.

  我们开发了多种 azulene-2-羧酸与大量活化和未活化的 1,3-二烯的 Pd 催化氧化环化反应，从而为选择性制备单取代烯基二氢azulenolactones 提供了一种简化的合成方法及其衍生物。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Expansion of Azulenes as Nonbenzenoid Aromatic Compounds for C–H Activation: Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Azulene Carboxylic Acids with Alkynes for the Synthesis of Azulenolactones and Benzoazulenes
  作者：Chanyoung Maeng、Jeong-Yu Son、Seung Cheol Lee、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Kyungsup Lee、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03448

  日期：2020.3.6

  reactivity order for C-H activation reaction is greater toward azulene-6-carboxylic acid, azulene-1-carboxylic acid, and azulene-2-carboxylic acid. For the first time, the expansion of azulenes having directing group as nonbenzenoid aromatic compounds for C-H activation was successful, indicating that nonbenzenoid aromatic compounds can be used as good substrates for the C-H activation reaction. Therefore,

  在好氧条件下，通过氮杂羧酸的CH活化（作为带有对称和不对称炔烃的非苯环芳族化合物），通过铑活化a基羧酸进行的铑催化的氧化[4 + 2]环化反应，可制得具有广泛底物范围和出色的官能团耐受性的a烯内酯衍生物。有趣的是，与炔烃反应的天青烯酸经过铱催化的[2 + 2 + 2]环化并伴随脱羧作用，得到四（芳基）取代的苯并氮杂烯衍生物。CH活化反应的反应性顺序对氮杂6-羧酸，氮杂-1-羧酸和氮杂-2-羧酸更大。首次成功地将具有作为非苯甲酸酯类芳香族化合物的指导基团的天青石进行CH活化，表明非苯甲酸酯类芳香族化合物可以用作CH活化反应的良好底物。因此，未来CH活化的研究领域必将扩展到非苯甲酸酯类芳香族化合物。
• Generation and characterization of 2,6-azulylene
  作者：Thomas. Koenig、K. Rudolf、R. Chadwick、H. Geiselmann、T. Patapoff、C. E. Klopfenstein

  DOI：10.1021/ja00276a063

  日期：1986.8