3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline | 1312213-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1312213-27-6
• 化学式: C₂₁H₁₃BrFN
• 分子量: 378.243
• InChiKey: NOKNNIQBMJYZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₄FN 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基亚胺的串联氧化自由基卤代加成反应：3-卤代喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  描述了串联氧化自由基自由基加成炔基亚胺用于区域选择性合成3-卤代喹啉的方法。在这个过程中，人们认为卤素的氧化，6-内- trig的环化和芳构参与的过程。该操作简便，条件温和，产品有用的优点，不仅对实验室合成具有重要意义，对工业生产也具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901395

文献信息

• 3-Haloquinolines by Friedländer Reaction of α-Haloketones
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Vasiliy S. Naumchik、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/jo2008252

  日期：2011.7.15

  A general approach to 3-fluoro-, 3-chloro-, and 3-bromoquinolines which relies on organosilane-promoted Friedländer reaction of α-haloketones is described. The scope of the methylene component as well as influence of the organosilane component on the outcome of the reaction is studied. The method can be used under parallel synthesis conditions.

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。
• Tandem Oxidative Radical Halogenated Addition of Alkynyl Imines: Regioselective Synthesis of 3-Haloquinolines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Peiying Cui、Yingying Shan、Yutong Zhao、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201901395

  日期：2020.1.16

  A tandem oxidative radical halogenated addition of alkynyl imines for regioselective synthesis of 3‐haloquinolines was described. In this process, it is believed that the oxidation of halogen, 6‐endo‐trig cyclization and aromatization were involved in the process. With the advantages of simple operation, mild conditions and useful products, this protocol should be of great significance not only for

  描述了串联氧化自由基自由基加成炔基亚胺用于区域选择性合成3-卤代喹啉的方法。在这个过程中，人们认为卤素的氧化，6-内- trig的环化和芳构参与的过程。该操作简便，条件温和，产品有用的优点，不仅对实验室合成具有重要意义，对工业生产也具有重要意义。