(2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid | 18710-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: 4-Amino-2,4,5-trideoxy-2-methyl-D-arabinonic acid
• CAS: 18710-32-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: QUVATQRRTNYWIT-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二甲基硫 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 2-[2-[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-(3-methylsulfanylpropyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Deglycobleomycin: total synthesis and oxygen transfer properties of an active bleomycin analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a045
• 作为产物：
  描述：

  5-脱氧-L-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 sodium methylate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 131.67h， 生成 (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylvalerate. Synthesis of an amino acid constituent of bleomycin from L-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a046

文献信息

• On the role of individual bleomycin thiazoles in oxygen activation and DNA cleavage
  作者：Norimitsu Hamamichi、Anand Natrajan、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00042a002

  日期：1992.7

  novel bleomycin (BLM) analogs were prepared by total synthesis to permit the evaluation of the role of individual thiazole moieties in the processes of bleomycin-mediated oxygen activation and DNA degradation. Each of the compounds was structurally related to deglycobleomycin demethyl A 2 but contained an S-methyl-L-cysteine moiety in lieu of one of the two thiazoles normally present in bleomycin

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种
• Solid-Phase Synthesis of Bleomycin Group Antibiotics. Construction of a 108-Member Deglycobleomycin Library
  作者：Christopher J. Leitheiser、Kenneth L. Smith、Michael J. Rishel、Shigeki Hashimoto、Kazuhide Konishi、Craig J. Thomas、Chunhong Li、Michael M. McCormick、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja021388w

  日期：2003.7.1

  structural modifications to bleomycin and deglycobleomycin have been reported, no bleomycin or deglycobleomycin analogue having enhanced DNA cleavage activity has yet been described. The successful synthesis of a deglycobleomycin on a solid support has permitted the facile solid-phase synthesis of 108 unique deglycobleomycin analogues through parallel solid-phase synthesis. Each of the deglycobleomycin analogues

  博来霉素 (BLM) 是从轮状链霉菌中分离出的结构相关的糖肽抗生素，可介导 DNA 和 RNA 的序列选择性氧化损伤。去糖博来霉素缺乏碳水化合物部分，可以像博来霉素本身一样切割 DNA，尽管效力较低，并且已成功用于分析博来霉素的功能域。尽管已经报道了对博来霉素和去甘博来霉素的结构修饰，但尚未描述具有增强的 DNA 切割活性的博来霉素或去甘博来霉素类似物。在固体支持物上成功合成了去甘博莱霉素，允许通过平行固相合成轻松固相合成 108 种独特的去甘博莱霉素类似物。每种去糖博莱霉素类似物都被有效合成；通过HPLC积分确定每种粗产物的纯度大于60%。去糖博莱霉素库的固相合成提供了接近毫克到毫克的每种去糖博莱霉素，从而允许通过 (1) H NMR 和高分辨率质谱法进行表征。每个类似物都表现出高于背景切割的超螺旋质粒 DNA 松弛；该文库包括两种类似物，它们比亲本去糖霉素分子在更大程度上介导质粒松弛。
• Total synthesis of deglyco-bleomycin A2
  作者：Tomohisa Takita、Yoji Umezawa、Sei-ichi Saito、Hajime Morishima、Hamao Umezawa、Yasuhiko Muraoka、Masanobu Suzuki、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92519-5

  日期：1981.1

  Deglyco-bleomycin A2, the aglycon of bleomycin A2, has been synthesized for the first time.

  Deglyco-bleomycin A2（博来霉素A2的糖苷配基）是首次合成。
• Total Synthesis of Bleomycin Group Antibiotics. Total Syntheses of Bleomycin Demethyl A₂, Bleomycin A₂, and Decarbamoyl Bleomycin Demethyl A₂
  作者：Kiyoaki Katano、Haoyun An、Yoshiaki Aoyagi、Mark Overhand、Steven J. Sucheck、William C. Stevens、Cynthia D. Hess、Xiang Zhou、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja9819458

  日期：1998.11.1

  versatile approach for the elaboration of a wide variety of BLM congeners. Bleomycin was constructed from five key intermediates, the syntheses of which are described. 1,6-Di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-d-mannopyranosyl]-β-l-gulopyranose (3) was converted quantitatively to its disaccharide chloride (4), the latter of which was condensed with Nα,Nim-bis(t-Boc

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，
• Stereoselective synthesis of (2s,3s,4r)-4-amino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid, an amino acid constituent of bleomycin, by aldold condensation)
  作者：Masatoshi Narita、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yoji Umezawa、Hajime Morishima、Sei-ichi Saito、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86879-3

  日期：——

  (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid, a novel amino acid constituent of bleomycin, has been synthesized stereoselectively through aldol condensation of (R)-2-aminopropionaldehyde derivatives and E-vinyloxyboranes.

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸是博来霉素的新型氨基酸成分，它是通过（R）-2-氨基丙醛衍生物和E-乙烯基氧基硼烷的醛醇缩合立体选择性合成的。