2-(二甲氨基甲基)环己醇 | 17589-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(二甲氨基甲基)环己醇
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethylcyclohexanol；2-Dimethylaminomethyl-cyclohexanol；2-[(Dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 17589-70-7
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD01037909
• 分子量: 157.256
• InChiKey: LBKGSNPSDIYPBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基甲基)环己醇 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-二甲基环己基甲基胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the semi-rigid analogues of prothiadene and dithiadene as potential antidepressant and antihistamine agents: 11-[2-(Dimethylaminomethyl)cyclohexylidene]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins and 4-[2-(dimethylaminomethyl)cyclohexylidene]-4,9-dihydrothieno-[2,3-c]-2-benzothiepins

  摘要：

  二苯并[b,e]噻吩-11(6H)-酮与2-(二甲氨基甲基)环己基镁氯化物反应，得到立体异构氨基醇混合物IX，通过色谱法分离出四种均质碱（IXa至IXd）。用沸腾稀盐酸脱水这些化合物，得到标题化合物的外消旋几何异构体混合物VII，通过结晶分离。根据红外光谱，将主要的极性较小的碱VIIa赋予（E）构型。使用类似的程序，噻吩[2,3-c]-2-苯并噻吩-4(9H)-酮得到氨基醇混合物X，从中分离出三种均质立体异构体X-A至X-C。它们的脱水反应产生了预期的外消旋几何异构体VIII-A和VIII-B。药理学测试证明了二硫代二烯的半刚性类似物VIII具有抗抑郁药的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19851078
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基甲基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到2-(二甲氨基甲基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the semi-rigid analogues of prothiadene and dithiadene as potential antidepressant and antihistamine agents: 11-[2-(Dimethylaminomethyl)cyclohexylidene]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins and 4-[2-(dimethylaminomethyl)cyclohexylidene]-4,9-dihydrothieno-[2,3-c]-2-benzothiepins

  摘要：

  二苯并[b,e]噻吩-11(6H)-酮与2-(二甲氨基甲基)环己基镁氯化物反应，得到立体异构氨基醇混合物IX，通过色谱法分离出四种均质碱（IXa至IXd）。用沸腾稀盐酸脱水这些化合物，得到标题化合物的外消旋几何异构体混合物VII，通过结晶分离。根据红外光谱，将主要的极性较小的碱VIIa赋予（E）构型。使用类似的程序，噻吩[2,3-c]-2-苯并噻吩-4(9H)-酮得到氨基醇混合物X，从中分离出三种均质立体异构体X-A至X-C。它们的脱水反应产生了预期的外消旋几何异构体VIII-A和VIII-B。药理学测试证明了二硫代二烯的半刚性类似物VIII具有抗抑郁药的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19851078

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：LACER SA

  公开号：WO2011135007A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable, stereoisomers, salts or solvates thereof to methods for their synthesis, and use in the treatment of pain.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的立体异构体、盐或溶剂合物的合成方法，以及在治疗疼痛中的用途。
• New compounds, synthesis and use thereof in the treatment of pain
  申请人：LACER, S.A.

  公开号：EP2383255A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  The present invention relates to a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable, stereoisomers, salts or solvates thereof to methods for its synthesis, and use in the treatment of pain.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的立体异构体、盐或溶剂合物，以及其合成方法，并用于治疗疼痛。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF O-DESMETHYLTRAMADOL AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE D'O-DESMÉTHYLTRAMADOL ET DE SELS DE CELUI-CI
  申请人：R L FINE CHEM PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053494A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to a process of preparation of O-Desmethyl tramadol through potassium hydroxide mediated demethylation of Tramadol under phase transfer conditions.

  本发明涉及一种通过钾氢氧化物介导的相转移条件下的曲马多去甲基化制备O-去甲基曲马多的方法。
• NEW COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Del Castillo Nieto Juan Carlos

  公开号：US20130046012A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable, stereoisomers, salts or solvates thereof to methods for their synthesis, and use in the treatment of pain.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的立体异构体，盐或溶剂，其合成方法，以及在疼痛治疗中的使用。
• [EN] OPIOID RECEPTOR AGONIST, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DES OPIOÏDES, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一类阿片受体激动剂及其制备方法和药物用途
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2021088758A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  属于制药领域，涉及一类阿片受体激动剂及其制备方法和药物用途，具体的涉及有3-(二甲氨基甲基)环己-4-醇衍生物或其盐类与制备方法、3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇哌啶衍生物或其盐类与制备方法、3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇衍生物或其盐类与制备方法、3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇哌啶衍生物或其盐类与制备方法、3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇衍生物或其盐类与制备方法，并涉及所述化合物在治疗阿片受体介导的疾病中的用途。所述的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物或水合物在制备治疗与阿片受体相关适应症的药物中的用途。所述与阿片受体相关适应症为疼痛、肠易激综合征、瘙痒、成瘾、抑郁症。