methyl 5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 35403-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate；methyl 5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 35403-82-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S
• 分子量: 210.213
• InChiKey: STWZQFWGXRTBTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-{[5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910

文献信息

• COMPOUNDS AND THEIR USES AS MIF INHIBITORS
  申请人：Nanjing Immunophage BioTech Co., Ltd.

  公开号：US20210403484A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides compounds of Formula I which can be used as macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors; methods for the production of the compounds of the invention; pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention; as well as uses and methods for treating a disease mediated by MIF by administering the compounds of the invention.

  本发明提供了一种可以用作巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的化合物I的公式；本发明化合物的制备方法；包括本发明化合物的药物组合物；以及通过给予本发明化合物来治疗由MIF介导的疾病的用途和方法。
• 一类噻吩联1,3,4-噁二唑甲酰胺类化合物的制备方法和产品及其应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113214236B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一类噻吩联1,3,4‑噁二唑甲酰胺类化合物的制备方法和产品及其应用。2‑噻吩甲酸经过甲酯化和肼解反应合成2‑噻吩甲酰肼，然后与草酰氯单甲酯进行酰胺化反应得双酰胺中间体，双酰胺中间体与三氯氧磷反应进行环合反应制备噻吩联1,3,4‑噁二唑甲酸酯，后与取代苄胺一步反应合成噻吩联1,3,4‑噁二唑甲酰胺类化合物。所述化合物在离体条件下，对油菜菌核病菌和番茄早疫病菌具有较好的防效，可用于防治农业或林业植物真菌病害。所述化合物的制备方法简便，收率较高，产物性质稳定。
• Optimization of the Central Heterocycle of α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Joie Garfunkle、Cyrine Ezzili、Thomas J. Rayl、Dustin G. Hochstatter、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm800136b

  日期：2008.8.1

  The synthesis and evaluation of a refined series of alpha-ketoheterocycles based on the oxazole 2 (OL-135) incorporating systematic changes in the central heterocycle bearing a key set of added substituents are described. The nature of the central heterocycle, even within the systematic and minor perturbations explored herein, significantly influenced the inhibitor activity: 1,3,4-oxadiazoles and 1

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。