2-bromo-methyl-5-thiophen-2-yl-[1,3,4]oxadiazole | 951122-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-methyl-5-thiophen-2-yl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 951122-74-0
• 化学式: C₇H₅BrN₂OS
• 分子量: 245.099
• InChiKey: GASXUECMIFWCCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷胺 、 2-bromo-methyl-5-thiophen-2-yl-[1,3,4]oxadiazole 在 三乙胺 、 cesium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到N-{[5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-bromo-methyl-5-thiophen-2-yl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910

文献信息

• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Brown David Ryall

  公开号：US20100173933A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R 1 )— or ═N—; R 1 is hydrogen or an optional substituent and R 2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R 1 and R 2 taken together are —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —O—, or, in either orientation, —O—CH 2 — or —OCH 2 CH 2 —; R 3 is a radical of formula -(Alk 1 ) m -(Z) p -(Alk 2 ) n -Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, or —N(CH 2 CH 3 )—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  化学式为（I）的化合物具有抗菌活性：其中R代表氢或1、2或3个可选取代基；W是═C（R1）-或═N-；R1是氢或可选取代基，R2是氢、甲基或氟；或R1和R2一起取-CH2-、- -、-O-，或者，在任何方向上，取-O- -或-O -；R3是公式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z是-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-、-N（ ）-、-C（═O）-、-O-（C═O）-、-C（═O）-O-，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代双环杂环基团；Alk1和Alk2是可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以以-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（ ）-或-N（ ）-结尾或被中断；Q是氢、卤素、腈或羟基，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。
• BENZAMIDE AND PYRIDYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP1996180B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8088791B2
  申请人：——

  公开号：US8088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03