1-(2-hydroxy-4,6-diisopropoxyphenyl)ethanone | 93344-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-diisopropoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy- 4,6-diisoproproxyacetophenone；1-(2-hydroxy-4,6-diisopropoxyphenyl)ethan-1-one；1-{2-Hydroxy-4,6-bis[(propan-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one；1-[2-hydroxy-4,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 93344-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: SYYHVLCJHIGOIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-diisopropoxyphenyl)ethanone 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3,5-Diisopropoxy-phenyl)-5,7-diisopropoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Huazhongilexone is not 3',5,5',7-Tetrahydroxyflavanone. Preparation of 3',5'-Dimethoxy-5,7-dihydroxyflavanone.

  摘要：

  Huazhongilexone, isolated from Ilex centrochinensis, was originally assigned the structure 3 ',5,5 ',7-tetrahydroxyflavanone. The racemic flavanone has been synthezised. Huazhongilexone is different from the synthetic compound and thus must have a different structure. In addition the new (+/-)-3 ',5 '-dimethoxy-5,7-dihydroxyflavanone has been prepared and characterized.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1243
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(2-hydroxy-4,6-diisopropoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735

文献信息

• 抗がん作用を有するベンゾチオフェン誘導体
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2016141638A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】優れた抗がん作用を有する新規化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるベンゾチオフェン誘導体又はそれらの薬学的に許容される塩。「Ｒ１はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基，置換／未置換のアリール基，置換／未置換のベンジル基，又は５−６位に縮合する置換／未置換の炭素環或いは複素環；Ｒ２はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基；置換／未置換のアリール基又は置換／未置換のベンジル基」【選択図】図１

  提供具有优良抗癌作用的新化合物。采用式（1）所表示的苯并噻吩衍生物或其药学上可接受的盐。其中，“R1为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基，取代/未取代的芳基，取代/未取代的苄基，或取代/未取代的在5-6位缩合的烷基或杂环；R2为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基；取代/未取代的芳基或取代/未取代的苄基”。【选图】图1
• Total synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin and its analogs as anti-diabetic reagents
  作者：Guojun Pan、Lianbo Zhao、Na Xiao、Ke Yang、Yantao Ma、Xia Zhao、Zhenchuan Fan、Yongmin Zhang、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.015

  日期：2016.10

  The naturally occurring flavone 8-(6″-umbelliferyl)apigenin, a hybrid structure of apigenin and coumarin, as well as seven of its analogues were synthesized for the first time by using iodination and Suzuki coupling reactions as key steps. The synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin was achieved in seven linear steps from the commercially available 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethan-1-one and 7-hydroxyl

  以碘化和铃木偶联反应为关键步骤，首次合成了天然存在的黄酮8-（6″-伞形糖基）芹菜素，芹菜素和香豆素的杂化结构，及其七个类似物。从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮和7-羟基香豆素按七个线性步骤合成8-（6''-伞形酮）-芹菜素，总收率为31％。在脂肪细胞中研究了这些化合物对葡萄糖处置的影响。发现所有的类黄酮和香豆素氢化物均比其相应的类黄酮核具有更好的生物活性。最有效的化合物15（10μM）可以促进葡萄糖消耗57％，其表现出与1mM的阳性对照二甲双胍相似的作用。另外，荧光显微镜显示，4 8-（6“-umbelliferyl）芹菜素类似物2，15，30和31能够促进2- NBDG摄取到3T3-L1细胞，其由与葡萄糖的调节观察到的。
• Flavonoids syntheses. V. Synthesis of flavonoids with three hydroxy and four methoxy groups and their spectral properties.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、TOSHIYUKI TANAKA、KAZUHIRO ITO、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.35.660

  日期：——

  Twelve flavonoids with three hydroxy and four methoxy groups located at C-2', 3', 4', 5, 6, 6', 7 (1-4), C-2', 3', 4', 5, 6', 7, 8 (5), C-2', 3, 4', 5, 5', 6, 7 (6-11) and C-2', 3, 4', 5, 5', 7, 8 (12) were synthesized to confirm the structure of NAS-3 and to investigate the spectral properties of the hepta-oxygenated flavonoids. The methods used to prepare the tetra-oxygenated benzaldehydes (14-19) for the B ring moieties are also described.

  合成了十二种黄酮，分别在C-2'、3'、4'、5、6、6'、7 (1-4)，C-2'、3'、4'、5、6'、7、8 (5)，C-2'、3、4'、5、5'、6、7 (6-11) 和C-2'、3、4'、5、5'、7、8 (12) 位置上具有三个羟基和四个甲氧基。这些合成的目的是确认NAS-3的结构，并研究七氧化黄酮的光谱特性。此外，还描述了用于B环部分的四氧化苯甲醛（14-19）的制备方法。
• Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、KIYOSHI IWASHIMA、SHIN MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.32.4935

  日期：——

  Seven naturally occurring flavones oxygenated at C-2', C-4' and C-5' in ring B were synthesized, together with their isomers, to confirm the proposed structures. The synthesized flavones 1, 2, 3a, 5, 7 and 8 were identical with the corresponding natural flavones, but 4a was not. The spectral properties of these flavones are discussed.

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。
• Crystal structures, Hirshfeld surface analysis and PIXEL calculations of two chalcone derivatives, containing isopropoxy substituents: Importance of dispersion energy
  作者：Ligia R. Gomes、John N Low、James L. Wardell

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130354

  日期：2021.8

  The crystal structures, Hirshfeld surface analysis and PIXEL calculations are reported for (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-isoproproxyphenyl)prop-2-en-1-one, 1, and (E)-3-(3-methoxy-4-isopropoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-diisoproproxyphenyl)prop-2-en-1-one, 2. Different sets of C—H···O, C—H···π, off-set, face-to-face π ···π and/or C=O··· π intermolecular interactions are displayed by each compound

  报告了（E）-3-（4-甲氧基苯基）-1-（2-羟基-5-异丙氧基苯基）丙-2-烯-1-酮1和（E）-3-（3-甲氧基-4-异丙氧基苯基）-1-（2-羟基-4,6-二异丙氧基苯基）丙-2-烯-1-酮，2。每个化合物显示出不同的CHH··O，CHH··π，偏移的，面对面的π···π和/或C = O···π的分子间相互作用。由于异丙氧基单元的体积大以及在形成固态聚集体时产生的空间位阻，因此化合物1和2的平面间角度要比具有甲氧基单元的相应查耳酮大。晶体填料的总稳定能，通过PIXEL计算了以库仑（E coul），极化（E pol），色散（E disp）和斥力（E rep）分布的E tot。对于化合物1，六个基序（分子对），对于化合物2，在不对称单元中具有两个独立的分子，通过PIXEL计算确定了13个基序，它们的能量-E tot高于临界值10 kJ。 mol -1。对于每个这些图案，E tot值的最大贡献者是E