(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 79786-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-2,3,5'-trimethoxychalcone；2'-hydroxy-2,3,5'-trimethoxy-trans-chalcone；2'-Hydroxy-2,3,5'-trimethoxy-trans-chalkon；3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 79786-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NRAAGHLLAJEOAZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,3-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and experimental validation of novel potential chemopreventive agents using random forest and support vector machine binary classifiers

  摘要：

  与当前关于抗癌化疗药物的知识相比，关于有机化合物（如药物和/或天然产品）预防或延缓癌症发生的能力的信息非常有限。为了评估化学预防潜力并设计低毒至无毒的新型预防药物，本研究中我们开发了用于预防药物的预测计算模型。首先，我们构建了一个包含超过400种已知具有化学预防活性的有机化合物的数据库。基于该数据库，开发了多种随机森林和支持向量机二元分类器。所有得到的模型都通过交叉验证程序进行了验证。接着，将这些经过验证的模型应用于包含约23,000种天然产品及其衍生物的化学库进行虚拟筛选。根据所有经过验证模型的共识预测，我们筛选出了148种新型化学预防化合物。我们对这些预测具有活性的化合物进行了有机合成难易程度的进一步分析。最后，合成了18种化合物并实验验证了它们的化学预防活性。实验验证结果与交叉验证结果相符，证明了所开发模型的实用性。本研究中开发的预测模型可用于虚拟筛选其他化学库，以识别用于癌症化学预防的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s10822-014-9748-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and experimental validation of novel potential chemopreventive agents using random forest and support vector machine binary classifiers

  摘要：

  与当前关于抗癌化疗药物的知识相比，关于有机化合物（如药物和/或天然产品）预防或延缓癌症发生的能力的信息非常有限。为了评估化学预防潜力并设计低毒至无毒的新型预防药物，本研究中我们开发了用于预防药物的预测计算模型。首先，我们构建了一个包含超过400种已知具有化学预防活性的有机化合物的数据库。基于该数据库，开发了多种随机森林和支持向量机二元分类器。所有得到的模型都通过交叉验证程序进行了验证。接着，将这些经过验证的模型应用于包含约23,000种天然产品及其衍生物的化学库进行虚拟筛选。根据所有经过验证模型的共识预测，我们筛选出了148种新型化学预防化合物。我们对这些预测具有活性的化合物进行了有机合成难易程度的进一步分析。最后，合成了18种化合物并实验验证了它们的化学预防活性。实验验证结果与交叉验证结果相符，证明了所开发模型的实用性。本研究中开发的预测模型可用于虚拟筛选其他化学库，以识别用于癌症化学预防的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s10822-014-9748-9

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of 2′-hydroxychalcones
  作者：Yeonjoong Yong、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Geunhyeong Jo、Young Hwa Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3949

  日期：2013.6

  natural sources are well known. In this study, 24 2′‐hydroxychalcones bearing methoxy substituents were synthesized, among which five are new. The NMR data for all synthesized chalcones are described for the first time. The complete assignments of the 1H and 13C NMR data can be used for the identification of newly discovered and widely isolated, synthesized chalcones. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd

  查耳酮对药物化学家很感兴趣，因为它们的结构可以很容易地被各种官能团修饰。来自天然来源的查耳酮的合成和生物活性是众所周知的。在这项研究中，合成了 24 个带有甲氧基取代基的 2'-羟基查尔酮，其中五个是新的。首次描述了所有合成查耳酮的 NMR 数据。1H 和 13C NMR 数据的完整归属可用于鉴定新发现和广泛分离的合成查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Breast cancer-resistant protein inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060135445A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种含有BCRP抑制剂的药物。所述BCRP抑制剂包含以下式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的任何一种黄酮类化合物，以及它们的糖苷、酯或盐；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌药物。
• BREAST CANCER-RESISTANT PROTEIN INHIBITOR
  申请人：YAMAZAKI Ryuta

  公开号：US20080287374A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种BCRP抑制剂。BCRP抑制剂包含以下任一式（1）、（2）、（3）、（4）和（5）所表示的黄酮类化合物及其糖苷、酯或盐作为活性成分；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌剂的抗癌剂。
• A novel chalcone derivative exerts anticancer effects by promoting apoptotic cell death of human pancreatic cancer cells
  作者：Suji Baek、Sanghee Nah、Joo Yeon Park、Sang Ju Lee、Yong Gil Kang、Seung Hae Kwon、Seung Jun Oh、Kang Pa Lee、Byung Seok Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117458

  日期：2023.10

  derivative (1, IC50 = 32.1 μM) and investigated its potential as an anticancer drug candidate by evaluating its apoptosis-promoting effects on BXPC-3 cancer cells. The viability of BXPC-3 cells treated with 1 was measured using the water-soluble tetrazolium 1 reagent. BXPC-3 cells induced by 1 were stained with diverse probes or antibodies, such as ethidium homodimer-1, Hoechst, anti-Ki67, and MitoTracker

  侵袭性胰腺癌通常使用化疗药物以及手术方法来治疗，以在术前缩小肿瘤并防止术后转移。在本研究中，我们合成了一种引入羟基的查耳酮衍生物（ 1 ，IC 50 = 32.1 μM），并通过评估其对 BXPC-3 癌细胞的凋亡促进作用来研究其作为候选抗癌药物的潜力。使用水溶性四唑鎓1试剂测量经1处理的BXPC-3细胞的活力。 1诱导的 BXPC-3 细胞用不同的探针或抗体进行染色，例如乙锭同二聚体-1、Hoechst、抗 Ki67 和 MitoTracker。使用免疫印迹测定测量蛋白质表达，并使用实时聚合酶链反应测定mRNA表达。使用受激拉曼散射显微光谱直接监测细胞凋亡分子特征，例如脂质积累和蛋白质降解。通过对1的孵育时间和浓度依赖性研究，我们发现它显着减少了 BXPC-3 细胞的增殖并增加了凋亡的数量。化合物1诱导线粒体功能障碍、p38 磷酸化和 caspase 3 裂解。这些结果表明1是一种潜在的
• Arcoleo et al., Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 75,80
  作者：Arcoleo et al.

  DOI：——

  日期：——