N-(2',4'-dinitro-6'-(phenylthio)benzylidene)-4-dimethylaminoaniline | 312522-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2',4'-dinitro-6'-(phenylthio)benzylidene)-4-dimethylaminoaniline
• 英文别名: N'-{(E)-[2,4-dinitro-6-(phenylsulfanyl)phenyl]methylidene}-N,N-dimethylbenzene-1,4-diamine；4-[(2,4-dinitro-6-phenylsulfanylphenyl)methylideneamino]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 312522-86-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₄S
• mdl: MFCD01571841
• 分子量: 422.464
• InChiKey: KQUUMQGMHUSWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2',4'-dinitro-6'-(phenylthio)benzylidene)-4-dimethylaminoaniline 在 盐酸 作用下， 以46%的产率得到2,4-dinitro-6-(phenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(2',4'-dinitro-6'-(phenylthio)benzylidene)-4-dimethylaminoaniline
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d