2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 676476-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 676476-94-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: HXIAOAVTDAAMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 magnesium oxide 、 zinc(II) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)-6-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化全氟烷基化 3-吲哚甲醇的 C2-选择性氰化/脱氟级联及其在 3-氟（全氟烷基）-β-咔啉的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02932
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 、 三氟乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化全氟烷基化 3-吲哚甲醇的 C2-选择性氰化/脱氟级联及其在 3-氟（全氟烷基）-β-咔啉的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02932

文献信息

• Indole-3-carboxamides as glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20040067939A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides glucokinase activators of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined in the specification. Glucokinase activators are useful for increasing insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种化学式为I:1的葡萄糖激酶激活剂，其中R1、R2和R3在说明书中有定义。葡萄糖激酶激活剂在治疗II型糖尿病中有增加胰岛素分泌的作用。
• INDOLE-3-CARBOXAMIDES AS GLUCOKINASE (GK) ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1549638B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US6881844B2
  申请人：——

  公开号：US6881844B2

  公开（公告）日：2005-04-19
• [EN] INDOLE-3-CARBOXAMIDES AS GLUCOKINASE (GK) ACTIVATORS<br/>[FR] INDOLE-3-CARBOXAMIDES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE (GK)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004031179A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides glucokinase activators of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined in the specification. Glucokinase activators are useful for increasing insulin secretion in the treatment of type II diabetes.
• ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：[en]LEGOCHEM BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2023242631A1

  公开（公告）日：2023-12-21

  The present disclosure relates compounds for inhibiting ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 (ENPP-1), or a pharmaceutically acceptable salts thereof.