1,3-dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one | 309735-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one
• 英文别名: 1,3-dinitrodibenzo[b,f]-1,4-oxazepin-11(10H)-one；1,3-dinitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；1,3-dinitrobenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one；7,9-dinitro-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 309735-46-4
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₆
• mdl: MFCD02110520
• 分子量: 301.215
• InChiKey: KLNXLERKYIWYAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-methyl-1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,3-dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  由三硝基甲苯合成硝基取代的苯甲酰化七元杂环

  摘要：

  从2,4,6-三硝基甲苯开始合成二苯并[b，f]氧杂环丁烷，二苯并[b，f] -1,4-氧杂ze庚酮和苯并[f]萘并[2,1-b] -1,4-氧杂氮卓。

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n03abeh001426

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 6. Remarkable Regioselectivity in Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro Groups with Amines
  作者：Konstantine A. Kislyi、Alexander V. Samet、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo702532x

  日期：2008.3.1

  5,7-Dinitroquinazoline-4-ones undergo nucleophilic displacement of a nitro group with N-, S-, and O-nucleophiles. In contrast to previously studied dinitro-substituted benzoannulated five- and seven-membered heterocycles (where a high degree of selectivity was observed), these quinazolines mostly yield mixtures of regioisomeric substitution products. At the same time, primary and secondary amines react

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.
• Synthesis and structure of azido-and amino-substituted dibenzoxazepinones
  作者：A. V. Samet、K. A. Kislyi、V. N. Marshalkin、Yu. A. Strelenko、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、V. V. Semenova

  DOI：10.1007/s11172-007-0325-4

  日期：2007.10

  1,3-Dinitro[b, f][1,4]dibenzoxazepin-11(10H)-one enters nucleophilic substitution reactions with N-nucleophiles, azide ion preferably replacing the nitro group in position 3, whereas amines the one in position 1. Structures of the substitution products were confirmed by X-ray diffraction and 1H NMR NOE spectroscopy. The selectivity observed in the reaction with amines was supposed to be caused by the stabilization of the intermediate σ-complex with the NH…O intramolecular hydrogen bond.

  1,3-二硝基[b,f][1,4]二苯并氧氮杂卓-11(10H)-酮与 N-亲核物发生亲核取代反应，叠氮离子最好取代第 3 位的硝基，而胺则取代第 1 位的硝基。X 射线衍射和 1H NMR NOE 光谱证实了取代产物的结构。在与胺反应中观察到的选择性应该是由于中间体 σ-复合物与 NH...O 分子内氢键的稳定作用造成的。
• COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：TOMKINSON Alan E.

  公开号：US20100099683A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• Compounds that inhibit human DNA ligases and methods of treating cancer
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140113891A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• US8445537B2
  申请人：——

  公开号：US8445537B2

  公开（公告）日：2013-05-21