3-(6-(azetidine-1-carbonyl)pyridin-3-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid | 919784-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-(azetidine-1-carbonyl)pyridin-3-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-{[6-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-[(1-methylethyl)oxy]benzoic acid；3-[6-(azetidine-1-carbonyl)pyridin-3-yl]oxy-5-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 919784-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: BBMMKLJFBYRNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-(azetidine-1-carbonyl)pyridin-3-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid 、 methyl 3-(2-aminothiazol-5-yl)oxybenzoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 以31%的产率得到Methyl 3-[[2-[[3-[6-(azetidine-1-carbonyl)pyridin-3-yl]oxy-5-propan-2-yloxybenzoyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154563

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 3-(6-(azetidine-1-carbonyl)pyridin-3-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154563

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：MCKERRECHER Darren

  公开号：US20090029905A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and prodrugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)中，R1、HET-1和HET-2的化合物，以及它们的盐和前药，是葡萄糖激酶（GLK）的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面非常有用。本文还描述了制备式(I)化合物的过程。
• Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07977328B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Compounds of formula (I) wherein R1, HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and pro-drugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)的化合物，其中R1、HET-1和HET-2如规范所述，以及它们的盐和前药，是葡萄糖激酶(GLK)的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面是有用的。还描述了制备式(I)化合物的过程。
• WO2007/7041
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of a Partial Glucokinase Activator Clinical Candidate: Diethyl ((3-(3-((5-(Azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl)oxy)-5-isopropoxybenzamido)-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)methyl)phosphonate (BMS-820132)
  作者：Yan Shi、Ying Wang、Wei Meng、Robert P. Brigance、Denis E. Ryono、Scott Bolton、Hao Zhang、Sean Chen、Rebecca Smirk、Shiwei Tao、Joseph A. Tino、Kristin N. Williams、Richard Sulsky、Laura Nielsen、Bruce Ellsworth、Michael K. Y. Wong、Jung-Hui Sun、Leslie W. Leith、Dawn Sun、Dauh-Rurng Wu、Anuradha Gupta、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Bang-Chi Chen、Aiying Wang、Helen G. Fuentes-Catanio、Lori Kunselman、Michael Cap、Jacob Zalaznick、Xiaohui Ma、Heng Liu、Joseph R. Taylor、Rachel Zebo、Beverly Jones、Stephen Kalinowski、Joann Swartz、Ada Staal、Kevin O’Malley、Lisa Kopcho、Jodi K. Muckelbauer、Stanley R. Krystek、Steven A. Spronk、Jovita Marcinkeviciene、Gerry Everlof、Xue-Qing Chen、Carrie Xu、Yi-Xin Li、Robert A. Langish、Yanou Yang、Qi Wang、Kamelia Behnia、Aberra Fura、Evan B. Janovitz、Nicola Pannacciulli、Steven Griffen、Bradley A. Zinker、John Krupinski、Mark Kirby、Jean Whaley、Robert Zahler、Joel C. Barrish、Jeffrey A. Robl、Peter T. W. Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02110

  日期：2022.3.10
• EP2301935A1
  申请人：——

  公开号：EP2301935A1

  公开（公告）日：2011-03-30