2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 | 65924-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叔-丁基硫代)苯甲醛
• 中文别名: 2-(叔丁基硫代)苯甲醛
• 英文名称: 2-(tert-butylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-tert-butylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 65924-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: KQQXCBJAELTJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97°C 0,1mm
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  95-97°C/0.1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(叔-丁基硫代)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  α'，α'-二甲苯化叔丁基酰胺作为双邻位和α'-碳双合成子：酰胺Peterson烯化途径生成N-苯甲酰烯胺，异喹啉和二苯甲唑啉

  摘要：

  由LiTMP / TMSCl原位捕获方法制得的α'，α'-二甲苯甲酰胺2构成邻位和α'-碳环合成子，它们提供N-苯甲酰烯胺（5），异喹啉（6），二苯并偶氮星（9）。烯烃加成反应，以及通过环加成反应得到吡咯（11）。描述了2到其他有用功能的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93485-9

文献信息

• Reactivity of Cobalt(III) Amine-Thiolate Complexes with Terminal and Bridging Thiolate Functions towards Hydrogen Peroxide
  作者：Berthold Kersting、Gabriel Siedle

  DOI：10.1515/znb-2000-1211

  日期：2000.12.1

  The reactivity of Co^III amine-thiolate complexes with terminal and bridging thiolate functions towards oxidizing agents has been investigated. The mononuclear Co^III N₃S₃ complex [Co^III(L¹)] (2) (H₃L¹ represents the hexadentate ligand N,N′,N″-Tris(2-thio-benzyl)-1,1,1 -tris- (aminomethyl)ethane) featuring three terminal thiolate ligands, and the binuclear N₃Co^III- (μ-S)₃Co^IIIN₃ complex [Co^III ₂(L²)]³⁺ (4) (H₃L² = N,N′,N″-Tris-[2-thio-3-aminomethyl-5-terrbutyl- benzyl]-1,1,1-tris(aminomethyl)ethane) featuring three bridging thiolates were selected. Hydrogen peroxide was the oxidizing agent. Whereas the thiolato-bridged complex 4 is resistant towards oxidation by hydrogen peroxide, 2 undergoes a ligand-based oxidation reaction to give the amine-sulfinate complex [Co(L^1′)] 5, where all three terminal thiolates have been oxidized to sulfinates without gross structural changes of the parent complex 2. In contrast to 4, the cyclic voltammogram of 2 reveals an irreversible oxidation wave at E = +0.52 V vs SCE which can be attributed to a ligand-centered oxidation reaction. 4 and 5 have been structurally characterized by X-ray crystallography.

  Co^III胺硫醇配合物与末端和桥接硫醇功能团对氧化剂的反应性进行了研究。选择了单核Co^III N₃S₃配合物[Co^III(L¹)] (2) (H₃L¹代表六齿配体N,N′,N″-三(2-硫苄基)-1,1,1-三(氨甲基)乙烷)，具有三个末端硫醇配体，以及双核N₃Co^III-(μ-S)₃Co^IIIN₃配合物[Co^III₂(L²)]³⁺ (4) (H₃L² = N,N′,N″-三-[2-硫-3-氨基甲基-5-叔丁基苄基]-1,1,1-三(氨甲基)乙烷)，具有三个桥接硫醇配体。过氧化氢是氧化剂。而硫醇桥接的配合物4对过氧化氢的氧化具有抗性，2发生基于配体的氧化反应，生成胺磺酸盐配合物[Co(L^1′)] 5，其中所有三个末端硫醇已被氧化为亚砜，而母体配合物2的结构没有明显变化。与4相比，2的循环伏安图显示在E = +0.52 V vs SCE处有一个不可逆的氧化波，可以归因于一个基于配体的氧化反应。通过X射线晶体学对4和5进行了结构表征。
• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Ascorbate mediated copper catalyzed reductive cross–coupling of disulfides with aryl iodides
  作者：Marek Martinek、Michal Korf、Jiri Srogl

  DOI：10.1039/c002725a

  日期：——

  The concept of using ascorbic acid as a mediator/ reducing agent in a Cu(I) catalyzed process is introduced and further demonstrated on a cross–coupling reaction of aryl iodides with disulfides.

  使用抗坏血酸作为铜(I)催化过程中介体/还原剂的概念被引入，并在芳基碘与二硫化物交叉偶联反应中得到进一步演示。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones with H₂and Ruthenium Catalysts Containing Chiral Tetradentate S₂N₂Ligands
  作者：Ruth Patchett、Iris Magpantay、Lionel Saudan、Christoph Schotes、Antonio Mezzetti、Francesco Santoro

  DOI：10.1002/anie.201304844

  日期：2013.9.23

  Getting more for less: In the presence of H2 and a base, air‐ and moisture‐tolerant RuII complexes catalyze the hydrogenation of ketones and aldehydes with excellent activity and chemoselectivity, and with enantioselectivity of up to 95 % under mild conditions. The ratio of substrate to catalyst can be lowered to 106:1. The reactions tolerate scale‐up and can be carried out with almost no solvent. A base‐free

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。
• Synthesis and Evaluation of Antileishmanial and Cytotoxic Activity of Benzothiopyrane Derivatives
  作者：Cristian Ortiz、Fernando Echeverri、Sara Robledo、Daniela Lanari、Massimo Curini、Wiston Quiñones、Esteban Vargas

  DOI：10.3390/molecules25040800

  日期：——

  In continuation of our efforts to identify promising antileishmanial agents based on the chroman scaffold, we synthesized several substituted 2H-thiochroman derivatives, including thiochromenes, thichromanones and hydrazones substituted in C-2 or C-3 with carbonyl or carboxyl groups. Thirty-two compounds were thus obtained, characterized, and evaluated against intracellular amastigotes of Leishmania

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。