tert-butyl 2-formylphenyl sulfoxide | 100790-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-formylphenyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(2-methylpropane-2-sulfinyl)benzaldehyde；2-Tert-butylsulfinylbenzaldehyde
• CAS: 100790-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: YNEXCGRIFRXOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formylphenyl sulfoxide 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-甲基-1,2-苯并异噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸途径酸催化合成芳基[4,5]异噻唑

  摘要：

  报道了一种通过简单地加热原料与催化量的甲苯磺酸在甲苯中有效制备 3-取代芳基 [4,5] 异噻唑的新方法。这种简单的程序非常适用于可以容忍稠合芳环以及 3 位取代变化的各种底物。不同电子性质和烷基取代的取代芳环最终以高产率提供芳基[4,5]异噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690201
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 在 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到tert-butyl 2-formylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 7. Reason for the high reactivity of sulfenic acids. Stabilization by intramolecular hydrogen bonding and electronegativity effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a017

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Aryl[4,5]isothiazoles through an All-Heteroatom Wittig-Equivalent Process
  作者：Fanghui Xu、Yuan Chen、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01338

  日期：2016.6.3

  Extending the previous use of tert-butyl sulfoxide as the sulfinyl source, intramolecular sulfinylation of sulfonamides was successfully performed. The resulting sulfinimides were not isolated and instead were believed to go through an all-heteroatom Wittig-equivalent process to eventually afford aryl[4,5]isothiazoles in high yields.
• DAVIS, F. A.;JENKINS, L. A.;BILLMERS, R. L., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1033-1040
  作者：DAVIS, F. A.、JENKINS, L. A.、BILLMERS, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Catalyzed Synthesis of Aryl[4,5]isothiazoles through a Sulfenic Acid Pathway
  作者：Hong Yuan、Zhihua Sun

  DOI：10.1055/s-0039-1690201

  日期：2019.10

  A new method to efficiently prepare 3-substituted aryl[4,5]isothiazoles by simply heating the starting materials with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in toluene is reported. This simple procedure is well suitable for a variety of substrates that can tolerate substitution changes in the fusing aromatic ring, as well as at the 3-position. Substituted aryl rings of varying electronic properties

  报道了一种通过简单地加热原料与催化量的甲苯磺酸在甲苯中有效制备 3-取代芳基 [4,5] 异噻唑的新方法。这种简单的程序非常适用于可以容忍稠合芳环以及 3 位取代变化的各种底物。不同电子性质和烷基取代的取代芳环最终以高产率提供芳基[4,5]异噻唑。
• Chemistry of sulfenic acids. 7. Reason for the high reactivity of sulfenic acids. Stabilization by intramolecular hydrogen bonding and electronegativity effects
  作者：Franklin A. Davis、Linda A. Jenkins、Robert L. Billmers

  DOI：10.1021/jo00357a017

  日期：1986.4