N-(2-methoxyethyl)methanimine | 1260503-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)methanimine
• CAS: 1260503-51-2
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: IHXDDIPEZXAWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(2-methoxyethyl)methanimine 、 N-苄基-1-(4-甲基苯基)甲亚胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 以93%的产率得到3-benzyl-1-(2-methoxyethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolyl-3-imidazolinium-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺，酰氯和一氧化碳的钯催化多组分合成咪唑啉盐和咪唑啉

  摘要：

  描述了钯催化的羧酸咪唑啉和咪唑啉的多组分合成。钯催化剂[Pd（CH（R 1）N（R 2）COR 3）Cl] 2或[Pd（烯丙基）Cl] 2，具有P（t- Bu）2（2-联苯）可以在温和条件下（45°C，4 atm CO）在数小时内将两个亚胺，酰氯和一氧化碳同时偶联到取代的咪唑啉代羧酸盐中。用芳基，杂芳基和烷基取代的酰氯，以及各种官能化的亚胺，反应以高收率进行。咪唑啉是通过最初生成的Münchnone中间体形成的，然后将它们与原位生成的质子化的亚胺环加成。胺碱的添加可以阻止Münchnone形成时的催化作用，从而允许随后的第二个亚胺的环加成反应。后者提供了一种复杂的，多取代的咪唑啉鎓羧酸盐的组装方法，并且可以独立控制所有五个取代基。

  DOI：

  10.1021/jo101858d

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Imidazolinium Salts and Imidazolines from Imines, Acid Chlorides, and Carbon Monoxide
  作者：Kraig Worrall、Boran Xu、Sébastien Bontemps、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo101858d

  日期：2011.1.7

  imidazolinium carboxylates and imidazolines is described. The palladium catalyst [Pd(CH(R1)N(R2)COR3)Cl]2, or [Pd(allyl)Cl]2, with P(t-Bu)2(2-biphenyl) can mediate the simultaneous coupling of two imines, acid chloride, and carbon monoxide into substituted imidazolinium carboxylates within hours under mild conditions (45 °C, 4 atm of CO). The reaction proceeds in good yield with aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  描述了钯催化的羧酸咪唑啉和咪唑啉的多组分合成。钯催化剂[Pd（CH（R 1）N（R 2）COR 3）Cl] 2或[Pd（烯丙基）Cl] 2，具有P（t- Bu）2（2-联苯）可以在温和条件下（45°C，4 atm CO）在数小时内将两个亚胺，酰氯和一氧化碳同时偶联到取代的咪唑啉代羧酸盐中。用芳基，杂芳基和烷基取代的酰氯，以及各种官能化的亚胺，反应以高收率进行。咪唑啉是通过最初生成的Münchnone中间体形成的，然后将它们与原位生成的质子化的亚胺环加成。胺碱的添加可以阻止Münchnone形成时的催化作用，从而允许随后的第二个亚胺的环加成反应。后者提供了一种复杂的，多取代的咪唑啉鎓羧酸盐的组装方法，并且可以独立控制所有五个取代基。