ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate | 54032-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate；Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 54032-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD08143481
• 分子量: 277.344
• InChiKey: JSRLIKYMFUPJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Identification, Synthesis and Photo-protection Evaluation of Arylthiazole Derivatives as a Novel Series of Sunscreens

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-12865
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基硫代苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为癌细胞线粒体靶向抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105015

文献信息

• Design, synthesis and Structure–activity relationship studies of new thiazole-based free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Qianqian Qiu、Xue Xu、Xuekun Wang、Lei Jiao、Xin Su、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.040

  日期：2016.5

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1/GPR40) has attracted interest as a novel target for the treatment of type 2 diabetes. Several series of FFA1 agonists including TAK-875, the most advanced compound terminated in phase III studies due to concerns about liver toxicity, have been hampered by relatively high molecular weight and lipophilicity. Aiming to develop potent FFA1 agonists with low risk of

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。
• PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DENG Shaojiang

  公开号：US20080004309A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。
• 一种miRNA生物合成抑制剂
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN109810071B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明提供了一种式I所示的化合物、或其构象异构体、或其旋光异构体、或其药学上可接受的盐。其能够与miRNA生物合成过程中的相关结合蛋白紧密地结合，并且能够有效抑制miRNA‑21的合成。本发明制备的活性化合物可用做miRNA‑21抑制剂，进一步作为治疗恶性肿瘤的潜在药物。
• Carboxamide derivatives having tetrazole and thiazole rings and their use
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04946855A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  A compound of the formula: ##STR1## wherein the free valency of the groups A-, R- and --X--Y-- is attached to any of 2-, 4- and 5- positions of the thiazol ring, A is a C.sub.1-6 alkyl group, an aryl group which is unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from the group consisting of hydroxy C.sub.1-6 alkoxy, aryl-(C.sub.1-6)alkoxy, halo-(C.sub.1-6)alkyl, halogen, and nitro, or 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from oxygen, nitrogen and sulfur, or a condensed heterocyclic group consisting of a heterocycle as defined above and a benzene nucleus, these two heterocyclic groups being unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from halogen, R is hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl group, X is --CO--or --NH--, and Y is --NH--or --CO--, with the proviso that (a) X and Y cannot be the same group, and (b) when X is --CO--and Y is --NH--, the group --X--Y--is attached to 2- or 5-position, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are nobel and useful as antiallergic.

  该化合物的分子式为：##STR1##其中A-、R-和--X--Y--的自由价键附着在噻唑环的2-、4-和5-位置之一，A是C.sub.1-6烷基基团，是未取代或取代的芳基基团，其取代基选自羟基C.sub.1-6烷氧基、芳基-(C.sub.1-6)烷氧基、卤代-(C.sub.1-6)烷基、卤素和硝基，或者含有氧、氮和硫中的至少一个杂原子的5-或6-成员杂环基团，或者由上述定义的杂环和苯环核组成的缩合杂环基团，这两个杂环基团未取代或取代，取代基选自卤素，R是氢或C.sub.1-6烷基基团，X是--CO--或--NH--，Y是--NH--或--CO--，但是有以下限制：(a)X和Y不能是相同的基团，(b)当X是--CO--且Y是--NH--时，基团--X--Y--附着在2-或5-位置，或其药学上可接受的盐被用作抗过敏药物。
• 噻唑-5-甲酰胺化合物、及其制法和药物组合物 与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN102532123B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明涉及通式I的新的2-苯基噻唑-5-甲酰胺化合物、其前体、立体异构体和生理上可接受的盐、含有所述化合物的药物组合物以及在医药方面的应用。