5-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylthiazole | 54001-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazol-5-yl)ethan-1-one；1-(4-methyl-2-(4'-methoxyphenyl)thiazole-5-yl)ethane-1-one；1-[2-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanone；1-[2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethan-1-one；1-[2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 54001-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD07326073
• 分子量: 247.318
• InChiKey: XYAHBKVFLNFHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylthiazole 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-[2'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methylthiazol-5'-yl]-3-(4'-chlorophenyl)-2-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dengle; Ingle; Bondge, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 390 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-acetyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent ribonucleotide reductase inhibitors: Thiazole‐containing thiosemicarbazone derivatives
  作者：Merve Ertas、Zafer Sahin、Emre F. Bulbul、Ceysu Bender、Sevde N. Biltekin、Barkin Berk、Leyla Yurttas、Aysu M. Nalbur、Hayati Celik、Şeref Demirayak

  DOI：10.1002/ardp.201900033

  日期：2019.11

  are among the most potent and well‐known ribonucleotide reductase inhibitors. In this study, 24 new thiosemicarbazone derivatives were synthesized, and the structures and purity of the compounds were determined by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. The IC50 values of these 24 compounds were determined with an assay for ribonucleotide reductase inhibition. Compounds 19, 20

  缩氨基硫脲的抗氧化、抗疟、抗菌和抗肿瘤活性使这类化合物对药物化学家很重要。此外，缩氨基硫脲是最有效和众所周知的核糖核苷酸还原酶抑制剂之一。本研究合成了24个新的缩氨基硫脲衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了化合物的结构和纯度。这 24 种化合物的 IC50 值是通过核糖核苷酸还原酶抑制试验确定的。化合物 19、20 和 24 抑制核糖核苷酸还原酶活性的水平高于作为标准的美替沙宗。这些化合物的细胞毒性作用在 MCF7（人乳腺腺癌）和 HEK293（人胚胎肾）细胞系上进行了测量。相似地，化合物 19、20 和 24 对 MCF7 和 HEK293 细胞系具有选择性作用，比标准的顺铂杀死更多的癌细胞。然后对化合物（尤其是活性最高的化合物 19、20 和 24）进行对接实验，以确定配体与酶活性位点之间可能的相互作用。定性地显示了复合物的形成。使用计算机技术分析了化合物的
• Versatile approaches to a library of building blocks based on 5-acylthiazole skeleton
  作者：Olesia G. Kulyk、Dmytro A. Biloborodov、Maksim A. Cherevatenko、Yevhen Y. Shyriakin、Alexander Yu. Lyapunov、Alexander V. Mazepa、Valerii V. Vashchenko、Valeriy D. Orlov、Maksim A. Kolosov

  DOI：10.1080/00397911.2020.1808224

  日期：2020.12.1

  Abstract Thiazole derivatives represent an important class of azole heterocycles with a broad spectrum of biological activity and, therefore, the synthesis of these compounds is of remarkable concern. We present here practical and reliable protocol for synthesis of some 5-acylthiazoles and demonstrate their utility in the preparation of several new series of thiazole-containing building blocks through

  摘要 噻唑衍生物是一类重要的唑类杂环，具有广泛的生物活性，因此，这些化合物的合成备受关注。我们在此介绍了一些实用且可靠的合成一些 5-酰基噻唑的方案，并展示了它们在通过 5-酰基功能的转化制备几个新系列的含噻唑结构单元中的效用。具体而言，噻唑基醇、肟、伯胺和仲胺以良好到极好的收率连续合成。所得化合物的化学结构经 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和质谱证实。图形概要
• Novel cyanothiouracil and cyanothiocytosine derivatives as concentration-dependent selective inhibitors of U87MG glioblastomas: Adenosine receptor binding and potent PDE4 inhibition
  作者：Zafer Sahin、Sevde Nur Biltekin、Leyla Yurttas、Barkin Berk、Yağmur Özhan、Hande Sipahi、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Şeref Demirayak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113125

  日期：2021.2

  antiviral activity is commonly associated with thiouracil and thiocytosine derivatives, which are well known fragments for adenosine receptor affinity with many associated pharmacological properties. In this respect, 33 novel compounds have been synthesized in two groups: 24 thiouracil derivatives (4a-x) and 9 thiocytosine derivatives (5a-i). Antitumor activity of all the compounds was determined in the

  硫尿嘧啶和硫胞嘧啶是具有药理学多样性的重要杂环药效团。抗肿瘤和抗病毒活性通常与硫氧嘧啶和硫胞嘧啶衍生物相关，它们是众所周知的具有许多相关药理特性的腺苷受体亲和力片段。在这方面，已在两组中合成了 33 种新化合物：24 种硫尿嘧啶衍生物 ( 4a-x ) 和 9 种硫胞嘧啶衍生物 ( 5a-i )。在 U87 MG 胶质母细胞瘤细胞系中测定了所有化合物的抗肿瘤活性。化合物5e显示出抗增殖 IC 50为 1.56 μM，其活性略高于顺铂 (1.67 μM)。11 种最活跃的化合物在 1 μM 时与腺苷 A 1、A 2A或 A 2B受体没有显着结合。脑肿瘤表达大量的磷酸二酯酶。测试了化合物对 PDE4 的抑制作用，5e和5f显示出最佳效力（5e：3.42 μM；5f：0.97 μM）。令人惊讶的是，这些化合物对 U87MG 也是最有效的。然而，这些化合物对 HEK293 健康细胞系缺乏细胞毒性作用，这有助于进一步研究。
• Solid state synthesis of 2-aroylbenzo[b]furans, 1,3-thiazoles and 3-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles from α-tosyloxyketones using microwave irradiation †
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar、Per J. Liesen

  DOI：10.1039/a807563h

  日期：——

  3]thiazoles are described from readily accessible α-tosyloxyketones and mineral oxides in processes that are accelerated by exposure to microwaves. The 2-aroylbenzo[b]furans are readily obtained from salicylaldehydes and α-tosyloxyketones in the presence of solid potassium fluoride doped alumina (KF–Al2O3) whereas montmorillonite K-10 clay provides 1,3-thiazoles from thioamides and α-tosyloxyketones

  2-芳酰基苯并的迅速无溶剂合成[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]是从容易获得α-tosyloxyketones描述噻唑类和通过暴露于微波而加速的过程中的矿物氧化物。在固态氟化钾掺杂的氧化铝（KF–Al 2 O 3）存在下，从水杨醛和α-甲苯磺酰氧基酮很容易获得2-芳基苯并[ b ]呋喃，而蒙脱土K-10粘土从硫酰胺和α提供了1,3-噻唑。 -甲苯磺酰氧基酮。同样，亚乙基硫脲和α-甲苯磺酰氧基酮可提供桥头氮杂环，3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b] [1,3]噻唑类，其收率很高，在传统的加热条件下不易获得。
• Sawhney,S.N.; Arora,S.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 552 - 555
  作者：Sawhney,S.N.、Arora,S.K.

  DOI：——

  日期：——